N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: CORZIRFJVYXBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚胺 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Adamantane derivatives of sulfonamide molecular crystals: structure, sublimation thermodynamic characteristics, molecular packing, and hydrogen bond networks

  摘要：

  六种磺胺基固醇类衍生物的晶体结构已经通过X射线衍射确定，并对它们的升华和熔融过程进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c4ce02076f

文献信息

• Structural and energetic aspects of adamantane and memantine derivatives of sulfonamide molecular crystals: experimental and theoretical characterisation
  作者：Alexander P. Voronin、Tatiana V. Volkova、Andrey B. Ilyukhin、Tatiana P. Trofimova、German L. Perlovich

  DOI：10.1039/c8ce00426a

  日期：——

  hydrogen bond patterns. The use of QTAIMC and Hirshfeld surface analysis allowed elucidating the influence of functional groups and molecular arrangement on the strength of inter- and intramolecular non-covalent interactions in crystals and overall packing efficiency. It was found that the bulky memantine fragment hinders the formation of C(4) hydrogen-bonded chains, leading to the formation of dimeric

  合成并表征了许多具有金刚烷和金刚烷片段的新磺酰胺化合物。生长它们的单晶并确定晶体结构。XPac分析显示了三组基于金刚烷/金刚烷特定氢键模式的同构晶体。使用QTAIMC和Hirshfeld表面分析可以阐明官能团和分子排列对晶体中分子间和分子内非共价相互作用的强度以及整体填充效率的影响。发现，庞大的美金刚碎片阻碍了C（4）氢键链的形成，导致形成了具有较低稳定能的二聚体结构。P 2 1 / c对称。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Sulfonamide Analogs of Memantine to Target Glioblastoma
  作者：John E. Philo、Jenna D. Caudle、Reema N. Moussa、Patrick M. Kampmeyer、Tasfia R. Hasin、David K. Seo、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1002/cmdc.202300134

  日期：2023.8.15

  A library of 34 sulfonamide analogs of memantine has been synthesized. The in vitro activity of the compounds was investigated resulting in 5 strong hits, and a molecular docking study was conducted on the compounds identified as hits. The synthesis and in vitro evaluation of 14 additional analogs has validated the importance of the sulfonamide unit.

  已合成了 34 种美金刚磺酰胺类似物的文库。研究了化合物的体外活性，产生了 5 个强命中，并对确定为命中的化合物进行了分子对接研究。14 种其他类似物的合成和体外评估验证了磺酰胺单元的重要性。