4,6-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4,6-Bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)pyrimidin-2-amine；4,6-bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: XCABMPDQXZIWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二炔丙基取代的二苯基嘧啶作为单胺氧化酶和乙酰​​胆碱酯酶的双重抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种涉及复杂发病机制的多因素神经系统疾病。单靶标定向药物被证明是无效的，并且由于近几年的不同药理策略，包括多靶标药物，正在探索用于AD的有效药物开发。总共合成了19个二炔丙基取代的二苯基嘧啶，并评估了其单胺氧化酶（MAO）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制潜力。发现所有化合物都是MAO-B同工型的选择性和可逆抑制剂。这些化合物还显示出良好的AChE抑制潜力，其IC 50值在低微摩尔范围内。发现AVB4是最有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为1.49±0.09μM，发现AVB1是最有效的AChE抑制剂，IC 50值为1.35± 0.03μM。在ROS保护抑制研究中，AVB1和AVB4在SH-SY5Y细胞中显示出微弱但有趣的活性。在涉及SH-SY5Y细胞的细胞毒性研究中，发现AVB1和AVB4对组织细胞均无毒。在30 ns的分子动力学模拟研究中，发现有效的化合物在MAO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.039

文献信息

• Dipropargyl substituted diphenylpyrimidines as dual inhibitors of monoamine oxidase and acetylcholinesterase
  作者：Bhupinder Kumar、Vijay Kumar、Vikash Prashar、Suresh Saini、Ashish Ranjan Dwivedi、Beenu Bajaj、Devashish Mehta、Jyoti Parkash、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.039

  日期：2019.9

  are being explored for the effective drug development for AD. A total of 19 dipropargyl substituted diphenylpyrimidines have been synthesized and evaluated for the monoamine oxidase (MAO) and acetylcholinesterase (AChE) inhibition potential. All the compounds were found to be selective and reversible inhibitors of MAO-B isoform. These compounds also displayed good AChE inhibition potential with IC50

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种涉及复杂发病机制的多因素神经系统疾病。单靶标定向药物被证明是无效的，并且由于近几年的不同药理策略，包括多靶标药物，正在探索用于AD的有效药物开发。总共合成了19个二炔丙基取代的二苯基嘧啶，并评估了其单胺氧化酶（MAO）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制潜力。发现所有化合物都是MAO-B同工型的选择性和可逆抑制剂。这些化合物还显示出良好的AChE抑制潜力，其IC 50值在低微摩尔范围内。发现AVB4是最有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为1.49±0.09μM，发现AVB1是最有效的AChE抑制剂，IC 50值为1.35± 0.03μM。在ROS保护抑制研究中，AVB1和AVB4在SH-SY5Y细胞中显示出微弱但有趣的活性。在涉及SH-SY5Y细胞的细胞毒性研究中，发现AVB1和AVB4对组织细胞均无毒。在30 ns的分子动力学模拟研究中，发现有效的化合物在MAO