2-(4-nitrophenyl)thieno<3,2-b>thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)thieno<3,2-b>thiophene
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)thieno[3,2-b]thiophene；4-Nitrophenyl thienothiophene；5-(4-nitrophenyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S₂
• 分子量: 261.325
• InChiKey: DVRHFEZOHKYSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 2-(4-nitrophenyl)thieno<3,2-b>thiophene 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3-(4-cyanophenyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-b]噻吩的程序化选址钯催化芳基化

  摘要：

  单，二，三和四芳基噻吩并[3,2- b ]噻吩是在无膦的Pd（OAc）存在下，通过直接位点选择性Pd催化的CH活化反应与各种芳基溴化物合成的。 ）2 / KOAc在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中的催化剂体系。如果2-芳基取代基具有吸电子基团，则芳基噻吩并[3,2 -b ]噻吩的芳基化反应将在C3位置发生；如果它们较大且具有给电子基团，则芳基化在C5位置。

  DOI：

  10.1002/asia.201700562
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),5H-thieno[3,2-b]thiophen-5-ide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prim Damian, Kirsch Gilbert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 18, S 2603-2606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new 2-arylthieno[3,2-b]thiophenes
  作者：Damian Prim、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1039/p19940002603

  日期：——

  2-Arylthieno[3,2-b]thiophenes 1 have been synthesized by palladium catalysed arylation reactions of thieno[3,2-b]thiophene 2 and intramolecular cyclisations of 2,3-substituted thiophenes 7. A comparative study of the different methods is presented.
• Prim Damian, Kirsch Gilbert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 18, S 2603-2606
  作者：Prim Damian, Kirsch Gilbert

  DOI：——

  日期：——
• Programmed Site-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of Thieno[3,2<i>-b</i> ]thiophene
  作者：T. M. Ha Vuong、Didier Villemin、Hung-Huy Nguyen、Tin Thanh Le、Tung T. Dang、Hien Nguyen

  DOI：10.1002/asia.201700562

  日期：2017.11.2

  2‐b]thiophenes were synthesized by direct site‐selective Pd‐catalyzed C−H activation reactions with various aryl bromides in the presence of a phosphine‐free Pd(OAc)2/KOAc catalyst system in N,N‐dimethylacetamide (DMAc). The arylation of 2‐arylthieno[3,2‐b]thiophene took place at the C3 position if the 2‐aryl substituents possessed electron‐withdrawing groups and at the C5 position if they were bulky and

  单，二，三和四芳基噻吩并[3,2- b ]噻吩是在无膦的Pd（OAc）存在下，通过直接位点选择性Pd催化的CH活化反应与各种芳基溴化物合成的。 ）2 / KOAc在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中的催化剂体系。如果2-芳基取代基具有吸电子基团，则芳基噻吩并[3,2 -b ]噻吩的芳基化反应将在C3位置发生；如果它们较大且具有给电子基团，则芳基化在C5位置。