(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: E-3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one；3-(Dimethylamino)-1-[4-(phenylsulfonyl)phenyl]-2-propen-1-one；(E)-1-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: ICVMMSHWXIIREX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-4-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-2-(m-tolyl)-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型唑类、吖嗪类和唑并嗪类抗肿瘤药物，悬挂在苯砜部分和 VEGFR-2 激酶的分子对接

  摘要：

  本研究文章包含两种有价值的起始苯砜 - 烯胺酮，它们在微波辐射下在短时间内以优异的收率合成。这两种烯胺酮与亲核试剂和亲电试剂反应，得到带有苯砜部分的新型杂环。基于它们的光谱数据研究了所有制备的苯砜衍生物的结构及其机理途径。此外，在体外筛选了17 种苯砜衍生物对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系的抗癌活性。化合物 5 和 7 与阿霉素对 HepG-2 细胞系具有同等效力。此外，二苯砜衍生物 5 对人结肠癌细胞系的效力是阿霉素的 3 倍，IC 50 = 3.9 和 9.4 μg/mL，分别。值得注意的是，化合物 10 对两种测试细胞系的活性是阿霉素的 2 倍。还进行了标题化合物与 VEGFR-2 激酶的对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131657
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型唑类、吖嗪类和唑并嗪类抗肿瘤药物，悬挂在苯砜部分和 VEGFR-2 激酶的分子对接

  摘要：

  本研究文章包含两种有价值的起始苯砜 - 烯胺酮，它们在微波辐射下在短时间内以优异的收率合成。这两种烯胺酮与亲核试剂和亲电试剂反应，得到带有苯砜部分的新型杂环。基于它们的光谱数据研究了所有制备的苯砜衍生物的结构及其机理途径。此外，在体外筛选了17 种苯砜衍生物对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系的抗癌活性。化合物 5 和 7 与阿霉素对 HepG-2 细胞系具有同等效力。此外，二苯砜衍生物 5 对人结肠癌细胞系的效力是阿霉素的 3 倍，IC 50 = 3.9 和 9.4 μg/mL，分别。值得注意的是，化合物 10 对两种测试细胞系的活性是阿霉素的 2 倍。还进行了标题化合物与 VEGFR-2 激酶的对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131657

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of novel pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives incorporating diaryl sulfone moiety as potential antimicrobial agents
  作者：Mohamed F. Mady、Tamer S. Saleh、Ahmed A. El-Kateb、Naglaa M. Abd El-Rahman、Sherein I. Abd El-Moez

  DOI：10.1007/s11164-015-2054-x

  日期：2016.2

  We present a novel, facile and efficient methodology for the synthesis of pyrazoles and pyrazolo[3,4- d ]pyridazines linked to diaryl sulfone moiety using synthetic talc as a solid base catalyst under microwave irradiation, via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the E -3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one with different hydrazonyl halides. All synthesized compounds were

  我们提出了一种新颖，简便，高效的方法，通过微波辐射，通过1,3-偶极环加成反应，使用合成滑石粉作为固体碱催化剂，合成与二芳基砜部分连接的吡唑和吡唑并[3,4- d ]哒嗪所述 è -3-（二甲基氨基）-1-（4-（苯基磺酰基）苯基）丙-2-烯-1-酮用不同的腙基卤化物。评价所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。结果表明，大多数合成的化合物表现出有希望的抗菌活性。
• Microwaves assisted synthesis of antitumor agents of novel azoles, azines, and azoloazines pendant to phenyl sulfone moiety and molecular docking for VEGFR-2 kinase
  作者：Mohamed R. Shaaban、Thoraya A. Farghaly、Amani M.R. Alsaedi、Hanan Gaber Abdulwahab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131657

  日期：2022.2

  phenylsulfone-enaminones which were synthesized in short reaction time with excellent yield under microwaves irradiation. These two enaminones were reacted with both nucleophiles and electrophiles to afford novel heterocycles bearing phenylsulfone moiety. The structure of all prepared phenylsulfone derivatives as well as their mechanistic pathways were studied based on their spectral data. Moreover, seventeen

  本研究文章包含两种有价值的起始苯砜 - 烯胺酮，它们在微波辐射下在短时间内以优异的收率合成。这两种烯胺酮与亲核试剂和亲电试剂反应，得到带有苯砜部分的新型杂环。基于它们的光谱数据研究了所有制备的苯砜衍生物的结构及其机理途径。此外，在体外筛选了17 种苯砜衍生物对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系的抗癌活性。化合物 5 和 7 与阿霉素对 HepG-2 细胞系具有同等效力。此外，二苯砜衍生物 5 对人结肠癌细胞系的效力是阿霉素的 3 倍，IC 50 = 3.9 和 9.4 μg/mL，分别。值得注意的是，化合物 10 对两种测试细胞系的活性是阿霉素的 2 倍。还进行了标题化合物与 VEGFR-2 激酶的对接研究。