(-)-(1R,5S,6S)-N-benzyl-6-allyl-cytisine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-(1R,5S,6S)-N-benzyl-6-allyl-cytisine
• 英文别名: (1R,8S,9S)-11-benzyl-8-prop-2-enyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: YXNNOKQZMSMWLF-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R,5S,6S)-N-benzyl-6-allyl-cytisine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselective functionalization of (−)-cytisine

  摘要：

  (-)-N-苯甲基 cytisine 在其碳6位（Csp³，连接至吡啶酮氮）上已进行了立体选择性取代反应，获得了中等至高的产率（Csp³ 碳连接到吡啶酮氮）。该反应涉及通过锂二异丙基胺（LDA）与 cytisine 反应生成的卡拜离子的原位捕获及其与亲电试剂（烷基、烯丙基、苯甲基卤化物、不可烯醇化的醛以及Weinreb酰胺）的反应。在没有亲电试剂存在的情况下，或者在卡拜离子形成后再加入亲电试剂，则会得到一个二聚体结构（收率：42%），这是由于卡拜离子在另一分子 cyti sine 的吡啶酮环上发生了1,4-加成。通过脱保护苯甲基基团（Olofson试剂），成功合成了天然产物cytisine的6-取代衍生物，其是α4β2烟碱型受体的强效激动剂。 （C）2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.057