4-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 318.159
• InChiKey: YJNLZYALAKFGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[4-(2,6-Dichloro-phenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-benzimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Allimony; Saad; El-Mariah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 445 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺硫酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  更环保的方法：无溶剂条件下离子液体 [Et3NH][HSO4]-催化多组分合成 4-亚芳基-2-苯基-5(4H)恶唑酮

  摘要：

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1340649

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of azlactones using zeolite NaY as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Fatemeh Esmaeilzadeh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212242

  日期：2017.6.3

  azlactones in the presence of zeolite NaY has been reported. This heterogeneous catalyst was used for efficient synthesis of azlactone derivatives with Ac2O as a condensing agent under microwave irradiation and solvent-free conditions. The present method offers the advantages of good yields, short reaction time, simple work-up, and catalyst reusability, which makes this method mild and eco-friendly.

  已经报道了在NaY沸石存在下有效制备氮杂内酯的方法。该多相催化剂用于在微波辐射和无溶剂条件下以Ac2O为缩合剂高效合成内酯衍生物。本方法具有收率高，反应时间短，后处理简单，催化剂可重复使用的优点，使该方法温和环保。
• An innovation for development of Erlenmeyer–Plöchl reaction and synthesis of AT-130 analogous: a new application of continuous-flow method
  作者：Behnaz Shafiee、Laleh Hadian、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1039/c6ra00301j

  日期：——

  and efficient processes via one-pot multicomponent synthesis is a very attractive topic. In this work, the Erlenmeyer–Plöchl azlactone synthesis was carried out through unique, safe, fast and practical conditions without any catalyst, applying a simple microreactor and gave the corresponding products exclusively. A continuous, first microflow synthesis of N-benzoylglycine carbamide derivatives as AT-130

  通过一锅多组分合成技术开发环保，高效的方法是一个非常有吸引力的话题。在这项工作中，Erlenmeyer–Plöchl z内酯的合成是通过独特，安全，快速和实用的条件进行的，无需任何催化剂，使用简单的微反应器，即可得到相应的产物。还成功建立了Nafion-H @ SPIONs催化的连续首次微流合成N-苯甲酰基甘氨酸氨基甲酰胺衍生物作为AT-130类似物的方法。
• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。
• Unique cascade ring-opening/cyclization reaction of azlactones and DBU or DBN: Synthesis of new pyrrolam A analogues
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.036

  日期：2017.3

  facile cascade reaction of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) with arylidene azlactones. This research provides a straightforward procedure for the synthesis of a novel class of multicyclic semi-alkaloids which shows good antimicrobial activity. Under catalyst-free, mild, and solventless condition, a wide range of fused tricyclic derivatives was obtained

  通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或1,5-的简单级联反应可有效合成1-Azabicyclo [3.3.0] oct-3-en-2-one衍生物带有亚芳基a内酯的二氮杂双环[4.3.0]非-5-烯（DBN）。该研究提供了一种新颖的合成具有良好抗菌活性的新型多环半生物碱的方法。在无催化剂，温和和无溶剂的条件下，可以高收率获得各种稠合的三环衍生物。
• Ni@zeolite-Fe3O4 supported 4-methylpyridinium ionic liquid: design and application as a new multi-functional and magnetically catalytic nanosystem in three-component synthesis of 4-aryl oxazolones
  作者：Mehdi Kalhor、Mansour Bigdeli、Hassan Moghanian

  DOI：10.1007/s11164-023-05146-9

  日期：2023.12

  employed as a nanocatalyst, in facile Erlenmeyer synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H) oxazolones (azlactones) through the multi-component reaction of benzoyl chloride, glycine, arylaldehydes and acetic anhydride under mild conditions. The presence of basic ionic liquid (4-methylpyridinium chloride), Lewis acid (Ni2+) on the solid surface of nanoporous (multifunctional) and the easy separation of the

  在这项研究中，通过几个步骤制备了接枝在纳米孔Ni/Y沸石上的离子液体4-甲基氯化吡啶。首先，通过氯化镍(II)与沸石-NaY的金属交换反应制备了镍-沸石-Y纳米复合材料(Ni@ZY)。然后将该纳米材料连续与三甲氧基硅烷基丙基氯和4-甲基吡啶反应，得到Ni/[(MPy) + Cl - ]@ZY纳米复合材料。然后，利用超声波在功能化沸石孔内生成Fe 3 O 4纳米粒子，制备多功能磁性4-甲基吡啶离子液体-镍纳米体系(Ni/[(MPy) + Cl - ]@ZY-三氧化二铁4 ). 其结构通过各种分析进行鉴定和确认，包括：FT-IR、FE-SEM、TEM、EDX、XRD、TGA、VSM 和 N 2吸附-解吸（BET）。为了评估其催化性能，它已成功地用作纳米催化剂，通过苯甲酰氯、甘氨酸、芳醛的多组分反应，以简单的锥形法合成了 4-亚芳基-2-苯基-5(4 H) 恶唑酮（吖内酯）和乙酸酐在温和条件下。