2-triethylsilyl-6-phenylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-triethylsilyl-6-phenylphenol
• 英文别名: 3-(Triethylsilyl)biphenyl-2-ol；2-phenyl-6-triethylsilylphenol
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: OJZZRYQBBSYEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triethylsilyl-6-phenylphenol 在 叔丁基过氧化氢 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,5S)-2-(2-phenyl-6-triethylsilylphenoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺合成中芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排的范围和局限性

  摘要：

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00966-7
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 二苯并呋喃 在 potassium hydride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到邻苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  [FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DES CATALYSEURS ABONDANTS SUR TERRE, EXEMPTS DE MÉTAUX DE TRANSITION

  摘要：

  公开号：

  WO2016022624A9

文献信息

• TRANSITION-METAL FREE REDUCTIVE CLEAVAGE OF AROMATIC C-O, C-N, AND C-S BONDS BY ACTIVATED SILANES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140091256A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention describes chemical systems and methods for reducing C—O, C—N, and C—S bonds, said system comprising a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, said system being substantially free of a transition-metal compound, and said system optionally comprising at least one molecular hydrogen donor compound, molecular hydrogen, or both.

  本发明描述了化学体系和方法，用于还原C-O、C-N和C-S键，该体系包括至少一种有机硅烷和至少一种强碱的混合物，该体系基本上不含过渡金属化合物，且该体系可选地包括至少一种分子氢供体化合物、分子氢或两者。
• TRANSITION-METAL-FREE SILYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140094607A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system comprising a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, said system being substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机底物的化学体系和方法，该体系包括至少一种有机硅烷和至少一种强碱的混合物，该体系基本上不含过渡金属化合物，该方法包括将一定量的有机底物与至少一种有机硅烷和至少一种强碱的混合物接触，在足够的条件下硅烷化芳香底物；其中该体系基本上不含过渡金属化合物。
• Transition-metal-free silylation of aromatic compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US09000167B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system comprising a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, said system being substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机底物的化学系统和方法，该系统包括混合物(a)至少一种有机硅烷和(b)至少一种强碱，该系统基本上不含有过渡金属化合物，该方法包括将一定量的有机底物与混合物(a)至少一种有机硅烷和(b)至少一种强碱接触，在足够的条件下硅烷化芳香底物；其中该系统基本上不含有过渡金属化合物。
• SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160046653A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system or method comprising or consisting essentially of a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, the definition of strong base now also including hydroxide, especially KOH, said system being preferably, but not necessarily substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机基质的化学系统和方法，该系统或方法包括或基本上由以下混合物组成：（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱，强碱的定义现在还包括氢氧化物，特别是KOH，该系统最好是但不一定完全不含过渡金属化合物，该方法包括将有机基质的数量与（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱的混合物接触，在足够的条件下硅烷化芳香基质；其中所述系统基本上不含过渡金属化合物。
• [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS<br/>[FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DES CATALYSEURS ABONDANTS SUR TERRE, EXEMPTS DE MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2016022624A9

  公开（公告）日：2016-03-10