2-(phenylethynyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)pyrrole；2-phenylethynylpyrrole；2-(2-phenylethynyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: WOZLOSYAWBDCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-1H-pyrrole 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-1-((Z)-benzylidene)-N-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-3-imine
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基吡咯与异硫氰酸酯的[3 + 2]环烷基促碱合成1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑-3-亚胺衍生物

  摘要：

  已经开发了碱促进的2-炔基吡咯与异硫氰酸酯的[3 + 2]环化反应，得到1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-3-亚胺衍生物。对照实验表明，反应是通过简单的亲核攻击然后进行分子内添加而进行的。本级联反应可在温和条件下以高收率和高区域选择性轻松合成一锅1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-3-亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.017
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpyrrolo[1,2-b]isothiazole 1,1-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-(phenylethynyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  设计，可持续合成和模板化的N-杂芳基乙烯基缩合乙烯基乙酰胺的程序化反应

  摘要：

  从头开始设计和合成N-杂芳基稠合的乙烯基sultams作为模板，用于编程在乙烯基sultam外围或（杂）芳基环上进行化学反应。关键特征包括模板的合理设计和可持续合成，在C═C键或涉及N–S键裂解的乙烯基sultams的定制反应以及杂芳基环外围的反应，用于后期分散。对模板的简单，便捷的访问，再加上从单个模板合成功能多样的杂环的机会，构成了当代有机合成中的一项罕有研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01340

文献信息

• 一种合成多取代吡咯并[1,2-c]噻唑衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN106543204A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种合成多取代吡咯并[1,2‑c]噻唑衍生物的方法。该方法包括如下步骤：在催化剂存在的条件下，将式II所示化合物和式III所示化合物进行环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该方法为一步合成法，该方法具有以下特点：(1)催化剂(碱)廉价易得，反应操作简单，适合大规模生产；(2)催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的底物都能高效地进行反应。
• Novel Synthesis of Arylethynyl Heterocycles
  作者：Mercedes Álvarez、Roger Soley、Fernando Albericio

  DOI：10.1055/s-2007-966041

  日期：——

  A new and simple synthesis of 2-arylethynylindole and 2-arylethynylpyrrole is described. N-Deprotection and subsequent base-catalyzed elimination of N-tosylheteroaryl benzyl ketones are the key steps of the process.

  本研究描述了一种新的 2-芳炔基吲哚和 2-芳炔基吡咯的简单合成方法。该过程的关键步骤是 N-对甲苯磺酰基杂芳基苄基酮的 N-脱保护和随后的碱催化消除。
• Zinc (II) complex immobilized on the surface of magnetic nanoparticles modified with phenanthroline: A novel and efficient nanomagnetic reusable catalyst for cross-coupling reaction of aryl iodides with terminal aromatic alkynes
  作者：Indah Raya、Saade Abdalkareem Jasim、Adnan Hashim Abdulkadhim、Luay Hashem Abbud、Himanshu Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2022.2099288

  日期：2022.8.3

  Abstract A novel and green nanomagnetic zinc catalyst were fabricated via the immobilization of zinc (II) complex on the surface of magnetic nanoparticles modified with phenanthroline (MNPs-Phen-Zn(II)). The structure of MNPs-Phen-Zn(II) nanomaterial was characterized by a series of spectroscopic techniques including FT-IR spectroscopy, SEM, TEM, EDX, XRD, VSM, and ICP-OES. The resulting zinc nanomagnetic

  摘要 通过将锌 (II) 络合物固定在经菲咯啉修饰的磁性纳米粒子 (MNPs-Phen-Zn(II)) 表面，制备了一种新型绿色纳米磁性锌催化剂。通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、XRD、VSM和ICP-OES等一系列光谱技术对MNPs-Phen-Zn(II)纳米材料的结构进行了表征。所得锌纳米磁性催化剂对通过C(sp 2 ) 合成二取代炔烃具有很高的催化活性。)–C(sp) 在环保条件下炔烃与芳基碘化物的交叉偶联反应。据我们所知，这是第一份关于在不添加 Pd 和 Cu 源的情况下使用锌纳米磁性催化剂进行炔烃与芳基碘化物的 Sonogashira 型交叉偶联反应的报道。从市售材料制备催化剂的简单性、优异的化学选择性、易于产物分离、催化剂的直接回收和可重复使用且活性不变，使我们的程序成为一种绿色实用的方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Alkynylation of Pyrroles and Azoles under Mild Conditions: Application to the Synthesis of a Dopamine D-4 Receptor Agonist
  作者：Etienne Brachet、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01093

  日期：2015.8.7

  A mild and general method for the direct alkynylation of azoles such as pyrrole, indole, and 7-azaindole is described here. Using a simple catalytic system such as Pd(OAc)(2) (2.5 mol %), P(tBu)(2)Me center dot HBF4 (5 mol %), and NaOAc (2 equiv) allowed the regioselective introduction of various alkynyl residues at the C-2 position of pyrroles. Interestingly, C-2 alkynylation was also observed on C-3-substituted indoles, whereas classical C-3 alkynylation was obtained on selected unsubstituted indoles and 7-azaindole. Our methodology has been illustrated by the efficient synthesis of a potential schizophrenia drug (dopamine D-4 inhibitor).
• [EN] NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES NUCLEOSIDES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2006116557A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  [EN] Disclosed are compounds of formula I1 compositions and methods for treating viral infections caused by a Flaviviridae family virus, such as hepatitis C virus. HN' "I f 1 CH, W1O X
  [FR] La invention concerne des compositions de composés de formule I1 et des procédés pour le traitement d'infections virales provoquées par un virus de la famille Flaviviridae, tel que le virus de l'hépatite C. HN' ''I f 1 CH, W1O X