4-[bis-(1H-5,6-diacetoxyindol-2-yl)methyl]-1,2-diacetoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[bis-(1H-5,6-diacetoxyindol-2-yl)methyl]-1,2-diacetoxybenzene
• 英文别名: [2-acetyloxy-4-[bis(5,6-diacetyloxy-1H-indol-2-yl)methyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 670.629
• InChiKey: QKQOBMTUQNIOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[bis-(1H-5,6-dihydroxyindol-2-yl)methyl]-1,2-dihydroxybenzene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4-[bis-(1H-5,6-diacetoxyindol-2-yl)methyl]-1,2-diacetoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新洞察去甲肾上腺素的氧化化学：竞争性Ó -quinone环化和链裂变航线通往一个不寻常的4- [双- （1 ħ -5,6- dihydroxyindol -2-基）甲基] -1,2-二羟基苯衍生物

  摘要：

   在pH 7.4的磷酸盐水溶液中用K 3 Fe（CN）6，NaIO 4或Fe 2+ / EDTA / H 2 O 2氧化5×10 -3 M去甲肾上腺素，然后用乙酸乙酯萃取并用Ac 2乙酰化O / Pyr导致分离出主要反应产物，鉴定为4- [bis-（1 H-5，6-二乙酰氧基吲哚-2-基）甲基] -1，2-二乙酰氧基苯，一种前所未有的[双-（吲哚-2-基）甲基]苯衍生物，在吲哚环的3-位未被取代。通过5，6-二羟基吲哚与3，4-二羟基苯甲醛的反应也以40％的收率获得该产物。氧化混合物的其他成分是衍生自去甲肾上腺素的1-乙酰基-3,5,6-三乙酰氧基吲哚和源自去甲肾上腺素的邻醌环化/脱水的5,6-二乙酰氧基吲哚以及一些3,4-二乙酰氧基苯甲醛。检查水相表明存在3,4-二羟基扁桃酸和3,4-二羟基苯甲醛，它们是由2-氨基-1-羟乙基链经p氧化氧化而得的。-喹啉甲烷中间体。这些结果揭示了去甲肾上

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.030

文献信息

• New insight into the oxidative chemistry of noradrenaline: competitive o-quinone cyclisation and chain fission routes leading to an unusual 4-[bis-(1H-5,6-dihydroxyindol-2-yl)methyl]-1,2-dihydroxybenzene derivative
  作者：Paola Manini、Alessandro Pezzella、Lucia Panzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.030

  日期：2005.4

  aqueous phase revealed the presence of 3,4-dihydroxymandelic acid and 3,4-dihydroxybenzaldehyde, derived from oxidative breakdown of the 2-amino-1-hydroxyethyl chain via a p-quinomethane intermediate. These results disclose new aspects of the oxidative chemistry of noradrenaline beyond the aminochrome stage and provide a route to novel [bis-(indol-2-yl)methyl]-benzene derivatives of potential pharmacological

   在pH 7.4的磷酸盐水溶液中用K 3 Fe（CN）6，NaIO 4或Fe 2+ / EDTA / H 2 O 2氧化5×10 -3 M去甲肾上腺素，然后用乙酸乙酯萃取并用Ac 2乙酰化O / Pyr导致分离出主要反应产物，鉴定为4- [bis-（1 H-5，6-二乙酰氧基吲哚-2-基）甲基] -1，2-二乙酰氧基苯，一种前所未有的[双-（吲哚-2-基）甲基]苯衍生物，在吲哚环的3-位未被取代。通过5，6-二羟基吲哚与3，4-二羟基苯甲醛的反应也以40％的收率获得该产物。氧化混合物的其他成分是衍生自去甲肾上腺素的1-乙酰基-3,5,6-三乙酰氧基吲哚和源自去甲肾上腺素的邻醌环化/脱水的5,6-二乙酰氧基吲哚以及一些3,4-二乙酰氧基苯甲醛。检查水相表明存在3,4-二羟基扁桃酸和3,4-二羟基苯甲醛，它们是由2-氨基-1-羟乙基链经p氧化氧化而得的。-喹啉甲烷中间体。这些结果揭示了去甲肾上