2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-4-chloro-3,5-dimethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-4-chloro-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 2-(Benzimidazol-1-ylmethyl)-4-chloro-3,5-dimethylphenol；2-(benzimidazol-1-ylmethyl)-4-chloro-3,5-dimethylphenol
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: LFQSQVSXPBADPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecine 以 异丙醇 为溶剂， 以35%的产率得到2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-4-chloro-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6,8]四氮嗪（DMDBTA）对苯酚的意外行为

  摘要：

  一种新的20元八氮杂大环化合物，名为1：4,6：9,11：14,16：19-四甲基四苯并[ b，g，l，q ] [1,4,6,9,11,14,16,19 []八氮唑烟碱（TTBOE）（9）是通过氨基6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6， 8]四氮嗪（DMDBTA）（3）和缺电子的酚。否则，富含电子的苯酚（例如4-氯-3,5-二甲基苯酚或2-萘酚）会产生邻位区域选择性氨基甲基化，从而导致2-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-4-氯-3,5-二甲基苯酚（7）和1-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-2-萘酚（8）在碱性介质中的曼尼希型反应中。此外，讨论了从TTBOE获得1，1'-亚甲基双（1 H-苯并咪唑）（15）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.045

文献信息

• Unexpected behavior of 6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i][1,3,6,8]tetraazecine (DMDBTA) toward phenols
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.045

  日期：2006.10

  electron-deficient phenols. Otherwise, electron-rich phenols such as 4-chloro-3,5-dimethylphenol or 2-naphthol produce an ortho-regioselective aminomethylation resulting in 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-4-chloro-3,5-dimethylphenol (7) and 1-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-2-naphthol (8) in a Mannich type reaction in a basic medium. Moreover, obtainment of 1,1′-methylenbis(1H-benzimidazole) (15) from TTBOE

  一种新的20元八氮杂大环化合物，名为1：4,6：9,11：14,16：19-四甲基四苯并[ b，g，l，q ] [1,4,6,9,11,14,16,19 []八氮唑烟碱（TTBOE）（9）是通过氨基6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6， 8]四氮嗪（DMDBTA）（3）和缺电子的酚。否则，富含电子的苯酚（例如4-氯-3,5-二甲基苯酚或2-萘酚）会产生邻位区域选择性氨基甲基化，从而导致2-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-4-氯-3,5-二甲基苯酚（7）和1-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-2-萘酚（8）在碱性介质中的曼尼希型反应中。此外，讨论了从TTBOE获得1，1'-亚甲基双（1 H-苯并咪唑）（15）。