(R)-2-(piperidin-1-yl-methyl)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(piperidin-1-yl-methyl)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-[2-(Piperidin-1-ylmethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；1-[2-(piperidin-1-ylmethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: ZZXBNPYBVRHASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 RuCl[(S,S)-FsDPEN](p-cymene) 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (R)-2-(piperidin-1-yl-methyl)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钌催化还原胺化和动态动力学拆分轴向联芳基的对苯二酚选择性合成

  摘要：

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02785

文献信息

• Enantioselective Additions of Diethylzinc and Diphenylzinc to Aldehydes Using 2-Dialkyl-aminomethyl-2‘-hydroxy- 1,1‘-binaphthyls
  作者：Dong-Hyun Ko、Kyoung Hoon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1021/ol026761j

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A set of 2-dialkylaminomethyl-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls was prepared and used in the catalytic asymmetric additions of diethylzinc and diphenylzinc to various types of aldehydes. These binaphthyl-based axially chiral amino alcohols show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic and aliphatic aldehydes.

  [反应：见正文]制备了一组2-二烷基氨基甲基-2'-羟基-1,1'-联萘基，并将其用于催化二乙基锌和二苯基锌向各种类型的醛的不对称加成反应。这些基于二萘基的轴向手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。