4-Chloro-2-[2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-3,5-dimethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Chloro-2-[2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-3,5-dimethylphenol
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 312.796
• InChiKey: YTDSXCDAJOKZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-[2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-3,5-dimethylphenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化还原胺化和动态动力学拆分轴向联芳基的对苯二酚选择性合成

  摘要：

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02785
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-Chloro-2-[2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。

  摘要：

  已经公开了经由动态动力学拆分的CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高到高的收率（高达92％的收率）以及高到出色的对映选择性（高达96％ee）快速组装各种有价值的轴向手性联芳基。此外，该报告代表了一个罕见的例子，即酯的羰基在均相不对称CuH催化下被还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01907

文献信息

• Atropoenantioselective Redox-Neutral Amination of Biaryl Compounds through Borrowing Hydrogen and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jianwei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201711126

  日期：2018.1.8

  triggered by a cascade of borrowing hydrogen and dynamic kinetic resolution under the cooperative catalysis of a chiral iridium complex and an achiral Brønsted acid. This protocol features broad substrate scope and good functional‐group tolerance, and allows the rapid assembly of axially chiral biaryl compounds in good to high yields and with high to excellent enantioselectivity.

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。
• Design and Synthesis of Chiral<i>oxa</i>-Spirocyclic Ligands for Ir-Catalyzed Direct Asymmetric Reduction of Bringmann’s Lactones with Molecular H₂
  作者：Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Jia-Ming Huang、Ling-Yu Zhao、Qi-Shu Chen、Shi-Peng Jia、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b03642

  日期：2018.7.5

  synthesis include the construction of the all-carbon quaternary center at an early stage, a key double intramolecular SNAr step to introduce the spirocycles and the feasibility of operating on >100 g scale. Both enantiomers of O-SPINOL can be easily accessed through optical resolution with l-proline by control of the solvent. The chiral tridentate ligand O-SpiroPAP derived from O-SPINOL has been successfully

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。
• Catalytic <i>atropo</i>-Enantioselective Reduction of Biaryl Lactones to Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Saiko Tanaka、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol800802c

  日期：2008.6.1

  The atropo-enantioselective borohydride reduction with dynamic kinetic resolution of biaryl lactones was catalyzed by an optically active beta-ketoiminatocobalt(II) complex to afford optically active biaryl compounds. Chiral HPLC analysis of the starting biaryl lactones was performed at various temperatures to determine suitable reaction conditions for dynamic kinetic resolution. Various types of axially

  具有光学动力学的联芳基内酯的动力学动力学拆分的对映体-对映选择性硼氢化物被旋光性β-酮亚氨基钴（II）配合物催化，得到旋光性联芳基化合物。在各种温度下进行起始联芳基内酯的手性HPLC分析，以确定适合的动力学动力学拆分反应条件。获得具有高对映选择性的各种类型的轴向手性联芳基化合物。
• Extraordinary Microwave Effect on <i>atropo</i>-Enantioselective Catalytic Reduction of Biaryl Lactones
  作者：Kazuya Nushiro、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2013.165

  日期：2013.2.5

  It was found that microwave irradiation under strictly controlled temperature conditions drastically enhanced the catalytic atropo-enantioselective Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction of biaryl la...

  研究发现，在严格控制的温度条件下，微波辐射极大地增强了对联芳基 la 的催化 atropo-对映选择性 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原。
• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。