2H-6-chloro-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2H-6-chloro-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one
• 英文别名: 6-chloro-5,7-dimethyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one；6-chloro-5,7-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD08098565
• 分子量: 211.648
• InChiKey: SWPUKRJNHNFMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-6-chloro-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(6-chloro-5,7-dimethyl-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KYNURENINE 3-MONOOXYGENASE (KMO) INHIBITORS, AND USES AND COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KYNURÉNINE 3-MONOOXYGÉNASE (KMO), ET UTILISATIONS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  提供了具有以下结构式（I）或其药用盐的化合物，其中：L、X、R1、R2和n的含义如描述中所提供的，这些化合物在治疗神经退行性和神经炎症性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2019102186A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2H-6-chloro-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  电化学CH胺化处理1,4-苯并恶嗪-3-酮的新方法

  摘要：

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.201701979

文献信息

• KYNURENINE 3-MONOOXYGENASE (KMO) INHIBITORS, AND USES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：University of Leicester

  公开号：EP3713935A1

  公开（公告）日：2020-09-30
• New Approach to 1,4-Benzoxazin-3-ones by Electrochemical C−H Amination
  作者：Lars Julian Wesenberg、Sebastian Herold、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201701979

  日期：2017.9.7

  the synthesis of benzoxazinones requires transition‐metal catalysts and pre‐functionalized substrates such as aryl halides. However, the anodic C−H amination of phenoxy acetates offers a very efficient and sustainable access to these heterocycles. The presented electrochemical protocol can be applied to a broad scope of alkylated substrates. Even tert‐butyl moieties or halogen substituents are compatible

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。
• [EN] KYNURENINE 3-MONOOXYGENASE (KMO) INHIBITORS, AND USES AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KYNURÉNINE 3-MONOOXYGÉNASE (KMO), ET UTILISATIONS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV LEICESTER

  公开号：WO2019102186A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  There is provided compounds of formula (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein: L, X, R1, R2 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of neurodegenerative and neuroinflammatory diseases.

  提供了具有以下结构式（I）或其药用盐的化合物，其中：L、X、R1、R2和n的含义如描述中所提供的，这些化合物在治疗神经退行性和神经炎症性疾病方面是有用的。