14-hydroxycodeine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-hydroxycodeine
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,7,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YPZPXTZKBNWUTF-LIAWFRAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxycodeine 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71.9%的产率得到羟可待酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS AND PURIFICATION OF OXYCODONE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION D'OXYCODONE

  摘要：

  制备羟考酮的方法包括通过还原14-羟基可待因酮形成14-羟基可待因，以及通过重排14-羟基可待因形成羟考酮。在还原步骤中，一种不良杂质前体8,14-二羟基-7,8-二氢可待因酮的酮基被还原为羟基，从而形成三醇。这种三醇与再形成14-羟基可待因基本惰性，并且可以很容易地与羟考酮分离。

  公开号：

  WO2012003468A1
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基可待因酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到14-hydroxycodeine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS AND PURIFICATION OF OXYCODONE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION D'OXYCODONE

  摘要：

  制备羟考酮的方法包括通过还原14-羟基可待因酮形成14-羟基可待因，以及通过重排14-羟基可待因形成羟考酮。在还原步骤中，一种不良杂质前体8,14-二羟基-7,8-二氢可待因酮的酮基被还原为羟基，从而形成三醇。这种三醇与再形成14-羟基可待因基本惰性，并且可以很容易地与羟考酮分离。

  公开号：

  WO2012003468A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS AND PURIFICATION OF OXYCODONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION D'OXYCODONE
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2012003468A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A method of preparing oxycodone includes forming 14-hydroxycodeine by reduction of 14-hydroxycodeinone and rearrangement of the 14-hydroxycodeine to form the oxycodone. During the reduction step, the ketone group of an undesirable contaminant precursor, 8, 14-dihydroxy-7,8-dihydrocodeinone, is reduced to a hydroxyl group thus forming a triol. This triol is substantially inert with respect to reforming 14- hydroxycodeinone and can be readily separated from oxycodone.

  制备羟考酮的方法包括通过还原14-羟基可待因酮形成14-羟基可待因，以及通过重排14-羟基可待因形成羟考酮。在还原步骤中，一种不良杂质前体8,14-二羟基-7,8-二氢可待因酮的酮基被还原为羟基，从而形成三醇。这种三醇与再形成14-羟基可待因基本惰性，并且可以很容易地与羟考酮分离。