(2R,4R)-2,5,5-trimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2,5,5-trimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2~{r},4~{r})-2,5,5-Trimethyl-1,3-Thiazolidine-2,4-Dicarboxylic Acid
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: VYZKCSMVPAWSBH-SPGJFGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 、 丙酮酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2,5,5-trimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基SAM酶HydE催化碳硫键形成反应

  摘要：

  在脂肪族位置形成碳-硫键是一项具有挑战性的反应，可通过自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶有效地完成。在这里我们报告1,3-噻唑烷类可以作为自由基SAM酶HydE的配体和底物，后者参与[FeFe]-氢化酶活性位点的组装。在体外使用X射线晶体学分析和NMR光谱分析，我们确定了基于自由基的反应机理，该机理最好描述为伴随着硫醚醚硫原子的C中心自由基的形成。据我们所知，这是自由基SAM酶的第一个例子，该酶直接在硫原子上发生反应，而不是提取氢原子。使用基于我们的高分辨率结构的理论计算，我们跟踪了电子结构从SAM到S-腺苷-L-半胱氨酸形成的过程。我们的结果表明，至少在这种情况下，引发自由基SAM酶反应的广为提出并具有高反应性的5'-脱氧腺苷基不是可分离的中间体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2490

文献信息

• Carbon–sulfur bond-forming reaction catalysed by the radical SAM enzyme HydE
  作者：Roman Rohac、Patricia Amara、Alhosna Benjdia、Lydie Martin、Pauline Ruffié、Adrien Favier、Olivier Berteau、Jean-Marie Mouesca、Juan C. Fontecilla-Camps、Yvain Nicolet

  DOI：10.1038/nchem.2490

  日期：2016.5

  Carbon–sulfur bond formation at aliphatic positions is a challenging reaction that is performed efficiently by radical S-adenosyl-L-methionine (SAM) enzymes. Here we report that 1,3-thiazolidines can act as ligands and substrates for the radical SAM enzyme HydE, which is involved in the assembly of the active site of [FeFe]-hydrogenase. Using X-ray crystallography, in vitro assays and NMR spectroscopy

  在脂肪族位置形成碳-硫键是一项具有挑战性的反应，可通过自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶有效地完成。在这里我们报告1,3-噻唑烷类可以作为自由基SAM酶HydE的配体和底物，后者参与[FeFe]-氢化酶活性位点的组装。在体外使用X射线晶体学分析和NMR光谱分析，我们确定了基于自由基的反应机理，该机理最好描述为伴随着硫醚醚硫原子的C中心自由基的形成。据我们所知，这是自由基SAM酶的第一个例子，该酶直接在硫原子上发生反应，而不是提取氢原子。使用基于我们的高分辨率结构的理论计算，我们跟踪了电子结构从SAM到S-腺苷-L-半胱氨酸形成的过程。我们的结果表明，至少在这种情况下，引发自由基SAM酶反应的广为提出并具有高反应性的5'-脱氧腺苷基不是可分离的中间体。