1,9-dihydro-64,65-dimethoxy-1,9-(methano<1,2>benzenomethano)fullerene<60>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,9-dihydro-64,65-dimethoxy-1,9-(methano<1,2>benzenomethano)fullerene<60>
• 英文别名: 66,67-Dimethoxytritriacontacyclo[62.4.0.03,58.03,62.04,20.05,57.06,18.07,55.08,17.09,53.010,15.011,52.012,49.013,47.014,44.016,43.019,42.021,41.022,62.023,39.024,61.025,37.026,35.027,60.028,33.029,59.030,56.031,54.032,51.034,50.036,48.038,46.040,45]octahexaconta-1(68),4(20),5(57),6(18),7(55),8(17),9(53),10(15),11,13,16(43),19(42),21(41),22,24(61),25,27(60),28,30(56),31(54),32,34,36,38(46),39,44,47,49,51,58,64,66-dotriacontaene；66,67-dimethoxytritriacontacyclo[62.4.0.03,58.03,62.04,20.05,57.06,18.07,55.08,17.09,53.010,15.011,52.012,49.013,47.014,44.016,43.019,42.021,41.022,62.023,39.024,61.025,37.026,35.027,60.028,33.029,59.030,56.031,54.032,51.034,50.036,48.038,46.040,45]octahexaconta-1(68),4(20),5(57),6(18),7(55),8(17),9(53),10(15),11,13,16(43),19(42),21(41),22,24(61),25,27(60),28,30(56),31(54),32,34,36,38(46),39,44,47,49,51,58,64,66-dotriacontaene
• 化学式: C₇₀H₁₂O₂
• 分子量: 884.864
• InChiKey: LKCFJTBFTVLEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dihydro-64,65-dimethoxy-1,9-(methano<1,2>benzenomethano)fullerene<60> 、 γ-环糊精 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of different substituents on the water-solubility and stability properties of 1 : 2 [60]fullerene derivative·gamma-cyclodextrin complexes

  摘要：

  我们利用机械化学高速振动研磨装置证明，含有吡咯烷分子以及其他多种取代基的 C60 衍生物可以与δ³-环糊精（δ³-CDx）形成 1:◎2 复合物。当取代基的立体阻碍对络合物形成的影响可以忽略不计时，实验证明络合物的水溶性完全取决于取代基的疏水性。此外，研究还发现几种不同 C60 衍生物的 δ³-CDx 复合物的稳定性与 C60Â-δ³-CDx 复合物的稳定性相似或略高于后者，而复合物的溶解度与稳定性没有相关性。根据一系列理论研究的结果，我们发现 δ³-CDx 复合物的稳定性不仅会受到立体效应的影响，还会受到存在于 δ³-CDx 上缘附近的取代基团极性的影响，因为与极性基团结合的水可以帮助稳定复合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41513a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Diethyl 64,65-dimethoxy-1,2-methano-33,50-(methano[1,2]benzenomethano)[60]fullerene-69,69-dicarboxylate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,9-dihydro-64,65-dimethoxy-1,9-(methano<1,2>benzenomethano)fullerene<60>
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis of a Fullerene Derivative of Benzo[18]crown-6 byDiels-Alder Reaction: Complexation Ability, Amphiphilic Properties, and X-Ray Crystal Structure of a Dimethoxy-1,9-(methano[1,2]benzenomethano)fullerene[60] Benzene Clathrate
  作者：Fran�ois Diederich、Ulrich Jonas、Volker Gramlich、Andreas Herrmann、Helmut Ringsdorf、Carlo Thilgen

  DOI：10.1002/hlca.19930760704

  日期：1993.11.3

  A fullerene derivative 1 of benzo[18]crown-6 was obtained by Diels-Alder addition of fullerene[60](C60) to the ortho-quinodimethane prepared in situ from 4,5-bis(bromomethyl)benzo[18]crown-6 (3) with Bu4NI in toluene. Extraction experiments show that the complexation of K+ ions strongly increases the solubility of 1 in protic solvents like MeOH. Using Langmuir-Blodgett techniques, monolayers of the

  苯并[18]冠-6的富勒烯衍生物1是通过将富勒烯[60]（C 60）Diels-Alder加到由4,5-双（溴甲基）苯并[18]冠原位制备的邻-喹二甲烷中获得的-6（3）与在甲苯中的Bu 4 NI。萃取实验表明，K +离子的络合作用大大增加了1在质子溶剂（如MeOH）中的溶解度。使用Langmuir-Blodgett技术，高两亲性富勒烯衍生的冠醚1及其K +的单层制备离子络合物。由比较化合物2的笼形苯获得X射线晶体结构，该比较物是通过C 60与衍生自1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（4）的邻-喹二甲烷合成的狄尔斯-阿尔德反应合成的。富勒烯分子2和苯分子在晶体堆积中是完全有序的，其通过苯环和C球之间的分子间范德华接触，C 60部分之间的分子C…C接触以及分子间稳定Veratrole部分的O原子与富勒烯C原子之间的O…C接触。
• Effect of different substituents on the water-solubility and stability properties of 1 : 2 [60]fullerene derivative·gamma-cyclodextrin complexes
  作者：Atsushi Ikeda、Akiko Hirata、Michiko Ishikawa、Jun-ichi Kikuchi、Shunsuke Mieda、Wataru Shinoda

  DOI：10.1039/c3ob41513a

  日期：——

  We have demonstrated that C60 derivatives bearing a pyrrolidine moiety as well as a variety of other substituents can form 1 : 2 complexes with γ-cyclodextrin (γ-CDx) using a mechanochemical high-speed vibration milling apparatus. When the influence of the steric hindrance of the substituents on the formation of the complexes was negligible, the water-solubilities of the complexes were shown experimentally to be completely dependent on the hydrophobic properties of the substituent. Furthermore, the stabilities of the γ-CDx-complexes of several different C60 derivatives were found to be similar to or slightly higher than that of the C60·γ-CDx complex, with the solubilities of the complexes showing no correlation to the stabilities. Based on the results of a series of theoretical investigations, we have shown that the stabilities of the γ-CDx-complexes can be affected not only by steric effects but also by the polarities of the substituent groups, which exist in the vicinity of the upper rim of γ-CDx, because the water bound to the polar group can assist in the stabilisation of the complexes.

  我们利用机械化学高速振动研磨装置证明，含有吡咯烷分子以及其他多种取代基的 C60 衍生物可以与δ³-环糊精（δ³-CDx）形成 1:◎2 复合物。当取代基的立体阻碍对络合物形成的影响可以忽略不计时，实验证明络合物的水溶性完全取决于取代基的疏水性。此外，研究还发现几种不同 C60 衍生物的 δ³-CDx 复合物的稳定性与 C60Â-δ³-CDx 复合物的稳定性相似或略高于后者，而复合物的溶解度与稳定性没有相关性。根据一系列理论研究的结果，我们发现 δ³-CDx 复合物的稳定性不仅会受到立体效应的影响，还会受到存在于 δ³-CDx 上缘附近的取代基团极性的影响，因为与极性基团结合的水可以帮助稳定复合物。
• Selective Electrolytic Removal of Bis(alkoxycarbonyl)methano Addends from C60 Bis-adducts and Electrochemical Stability of C70 Derivatives
  作者：Roland Kessinger、Nicolette S. Fender、Lourdes E. Echegoyen、Carlo Thilgen、Luis Echegoyen、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6

  日期：2000.6.16

  group in the construction of multiple adducts of C60 with unusual addition patterns. The Bingel-type mono-adduct of C70 10 and the constitutionally isomeric bis-adducts 11, (+/-)-12, and (+/-)-13 were also included in this investigation. A large difference in the electrochemical behavior between C70 bis-adducts and the corresponding C60 derivatives was observed. Thus, the intramolecular "walk-on-the-sphere"

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“