(2R,5S,8R)-8-carboxyl-7-dimethyl-2-mercaptomethyl-1-aza-3,6-dithiobicyle[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,8R)-8-carboxyl-7-dimethyl-2-mercaptomethyl-1-aza-3,6-dithiobicyle[3.3.0]octane
• 英文别名: L-VC26；(3~{r},5~{r},7~{a}~{s})-2,2-Dimethyl-5-(Sulfanylmethyl)-3,5,7,7~{a}-Tetrahydro-[1,3]thiazolo[4,3-B][1,3]thiazole-3-Carboxylic Acid；(3R,5R,7aS)-2,2-dimethyl-5-(sulfanylmethyl)-3,5,7,7a-tetrahydro-[1,3]thiazolo[4,3-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S₃
• 分子量: 265.422
• InChiKey: IKSIYRPSHTUWIX-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,8R)-8-carboxyl-7-dimethyl-2-mercaptomethyl-1-aza-3,6-dithiobicyle[3.3.0]octane 、 异丁醛 在 甲醇 、 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到C₁₁H₁₉NO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  亚胺交换法制备2-取代双噻唑烷及其机理研究

  摘要：

  报道了一种通过醛交换制备 2-取代双噻唑烷的新方法。根据NMR研究，亚胺的形成在交换机制中起重要作用。此外，DFT 计算分析使我们能够在合成路线中提出不同的途径及其激活障碍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901677
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7aS)-5-((acetylthio)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-thiazolo[4,3-b]thiazole-3-carboxylic acid 在 TentaGel resin supported thioglycolic acid 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,5S,8R)-8-carboxyl-7-dimethyl-2-mercaptomethyl-1-aza-3,6-dithiobicyle[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  在均相和非均相中使用巯基乙酸进行硫酯脱保护的新方法

  摘要：

  经典的乙酰硫酯保护/脱保护方法广泛用于有机合成，但脱保护步骤通常需要苛刻的条件，不适合不稳定的底物。在这项工作中，描述了一种使用硫代酯化方法进行硫酯脱保护的新方法。首先，巯基乙酸（TGA）被确定为溶液中良好的脱保护试剂。为了开发硫醇聚合物支持的试剂，TGA 通过酰胺键 (TG-NCO-SH) 锚定到基于 PEG 的树脂上。均相和异相方法均可在室温下、在 pH 8 的水性缓冲液中方便地进行。温和的条件适用于烷基和苯基硫酯。此外，含有噻唑烷和恶唑烷支架的不稳定硫酯，带有胺，酯和缩醛官能团也被去保护。与溶液中的 TGA 相比，聚合物负载的 TGA 提供了更好的脱保护产率，产率范围为 61% 至 90%。探讨了TG-NCO-SH试剂回收再利用的可行性，表明其至少可以重复利用两次而不损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132335

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING METALLO-B-LACTAMASES
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US20150306075A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A method of treating a bacterial infection in a subject in need thereof includes administering to the subject therapeutically effective amounts of at least one β-lactam antibiotic and at least one bisthiazolidine metallo-β-lactamase inihibitor.

  一种治疗需要治疗细菌感染的受试者的方法，包括向受试者施用至少一种β-内酰胺类抗生素和至少一种双噻唑啉金属β-内酰胺酶抑制剂的治疗有效剂量。
• Compositions and methods of inhibiting metallo-β-lactamases
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10251869B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  A method of treating a bacterial infection in a subject in need thereof includes administering to the subject therapeutically effective amounts of at least one β-lactam antibiotic and at least one bisthiazolidine metallo-β-lactamase inhibitor.

  一种治疗有需要的受试者细菌感染的方法，包括向受试者施用治疗有效量的至少一种β-内酰胺类抗生素和至少一种双噻唑烷金属-β-内酰胺酶抑制剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING METALLO-BETA-LACTAMASES
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20170252326A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A method of treating a bacterial infection in a subject in need thereof includes administering to the subject therapeutically effective amounts of at least one β-lactam antibiotic and at least one bisthiazolidine metallo-β-lactamase inhibitor.
• US9597319B2
  申请人：——

  公开号：US9597319B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• A new procedure for thioester deprotection using thioglycolic acid in both homogeneous and heterogeneous phase
  作者：Valentina Villamil、Cecilia Saiz、Graciela Mahler

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132335

  日期：2021.8

  are widely used in organic synthesis, but deprotection step usually requires harsh conditions not suitable for labile substrates. In this work, a new method for thioester deprotection using a thiotransesterification approach is described. Firstly, thioglycolic acid (TGA) was identified as a good deprotecting reagent in solution. In order to develop a thiol polymer-supported reagent, TGA was anchored

  经典的乙酰硫酯保护/脱保护方法广泛用于有机合成，但脱保护步骤通常需要苛刻的条件，不适合不稳定的底物。在这项工作中，描述了一种使用硫代酯化方法进行硫酯脱保护的新方法。首先，巯基乙酸（TGA）被确定为溶液中良好的脱保护试剂。为了开发硫醇聚合物支持的试剂，TGA 通过酰胺键 (TG-NCO-SH) 锚定到基于 PEG 的树脂上。均相和异相方法均可在室温下、在 pH 8 的水性缓冲液中方便地进行。温和的条件适用于烷基和苯基硫酯。此外，含有噻唑烷和恶唑烷支架的不稳定硫酯，带有胺，酯和缩醛官能团也被去保护。与溶液中的 TGA 相比，聚合物负载的 TGA 提供了更好的脱保护产率，产率范围为 61% 至 90%。探讨了TG-NCO-SH试剂回收再利用的可行性，表明其至少可以重复利用两次而不损失活性。