二丁氧基磷酰基甲基苯 | 3762-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二丁氧基磷酰基甲基苯
• 英文名称: dibutyl benzylphosphonate
• 英文别名: Benzylphosphonic acid dibutyl ester；dibutoxyphosphorylmethylbenzene
• CAS: 3762-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃P
• 分子量: 284.335
• InChiKey: ARIYRPOBFJRCEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1985

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁氧基磷酰基甲基苯 在 硝酸 作用下， 生成 (4-nitro-benzyl)-phosphonic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orientation in Aromatic Compounds of Phosphorus. I. Nitration of Di-n-butyl Benzylphosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a517
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 二丁氧基磷酰基甲基苯
  参考文献：
  名称：

  P（O）H化合物的钯催化三氟甲磺酸苄基铵的磷酸化

  摘要：

  已经开发了钯催化的三氟甲磺酸苄基铵与P（O）H化合物的磷酸化反应。以高至优异的产率和高官能团耐受性生产了各种苄基磷化合物。所有三种氢磷酰基化合物，即H-膦酸酯，H-次膦酸酯和仲膦氧化物均适用于该反应。成功的放大实验和一锅合成操作也很好地证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131020

文献信息

• The Michaelis–Becker Reaction in Phosphonium and Imidazolium Ionic Liquids
  作者：Anh P. Vu、Erika A. Shaffer、Laura K. Byington Congiardo、D. Andrew Knight

  DOI：10.1080/10426500903329252

  日期：2010.8.25

  The Michaelis–Becker reaction was performed in imidazolium ionic liquids using sodium hydroxide as base or sodium dialkylphosphites with good yield and selectivities. The analogous reaction performed in phosphonium ionic liquids resulted in decomposition to phosphine oxides.

  Michaelis-Becker 反应在咪唑鎓离子液体中使用氢氧化钠作为碱或二烷基亚磷酸钠进行，具有良好的产率和选择性。在鏻离子液体中进行的类似反应导致分解为氧化膦。
• Lipid-mimicking phosphorus-based glycosidase inactivators as pharmacological chaperones for the treatment of Gaucher's disease
  作者：Manuel Scherer、Andrés G. Santana、Kyle Robinson、Steven Zhou、Hermen S. Overkleeft、Lorne Clarke、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/d1sc03831a

  日期：——

  Gaucher's disease, the most prevalent lysosomal storage disorder, is caused by missense mutation of the GBA gene, ultimately resulting in deficient GCase activity, hence the excessive build-up of cellular glucosylceramide. Among different therapeutic strategies, pharmacological chaperoning of mutant GCase represents an attractive approach that relies on small organic molecules acting as protein stabilizers

  戈谢病是最常见的溶酶体贮积症，是由 GBA 基因错义突变引起的，最终导致 GCase 活性缺陷，从而导致细胞葡萄糖神经酰胺过度积聚。在不同的治疗策略中，突变 GCase 的药理学陪伴代表了一种有吸引力的方法，它依赖于作为蛋白质稳定剂的有机小分子。在此，我们扩展了一类新的瞬时 GCase 灭活剂，其基于与一系列模拟脂质的磷基苷元连接的反应性 2-脱氧-2-氟-β- D-葡萄糖苷，这不仅提高了选择性和灭活能力效率，以及这些化合物在水介质中的稳定性。这一假设得到了动力学和细胞研究的进一步验证，证实了用这些药理伴侣治疗后戈谢细胞催化活性的恢复。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkylphosphonates from<i>H</i>-Phosphonates and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Wenjun Miao、Yuzhen Gao、Xueqin Li、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200295

  日期：2012.10.8

  N-tosylhydrazones has been developed. In the presence of copper(I) iodide and base, H-phosphonates react with N-tosylhydrazones to afford the corresponding coupled alkylphosphonates in good to excellent yields without any ligands. Alkylphosphonates can also be prepared in a one-pot process directly from carbonyl compounds without the isolation of tosylhydrazone intermediates.

  已开发出一种新的催化体系，用于将H-膦酸酯和二苯基膦氧化物与N-甲苯磺酰hydr烷基化。在碘化铜（I）和碱的存在下，H-膦酸酯与N-甲苯磺酰基hydr反应，以高收率或优异的收率得到相应的偶联烷基膦酸酯，而没有任何配体。烷基膦酸酯也可以通过一锅法直接由羰基化合物制备，而无需分离甲苯磺酰zone中间体。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：PRABHU SITARAM VAIKUNTH

  公开号：US20070004937A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides methods for the preparation of aralkyl phosphonic acids and aryl phosphonic acids. In a first method of the invention, an aralkyl dialkyl phosphonate is contacted with an aqueous acidic solution under reflux conditions. Upon cooling, solid crystals of the corresponding aralkyl phosphonic acid are obtained, which can be collected via filtration. In a second method of the invention, an aryl phosphorous dihalide is added to a pot containing an aqueous nitric acid solution while maintaining the pot temperature below about 50° C. and then allowing the reactants to self-reflux. Upon cooling, crystals of the corresponding aryl phosphonic acid are obtained, which can be collected via filtration.

  本发明提供了制备芳基磷酸和芳基磷酸的方法。在本发明的第一种方法中，将芳基二烷基膦酸酯与水酸性溶液在回流条件下接触。冷却后，得到相应的芳基磷酸的固体晶体，可以通过过滤收集。在本发明的第二种方法中，将芳基磷二卤代物加入含有硝酸的罐中，同时保持罐的温度低于约50°C，然后允许反应物自行回流。冷却后，得到相应的芳基磷酸的晶体，可以通过过滤收集。
• Efficient microwave-assisted selective alkaline hydrolysis of diversely substituted phosphonate esters
  作者：Lucas Mele、Raphael El Bekri Saudain、Jean-Luc Pirat、David Virieux、Tahar Ayad

  DOI：10.1039/d2gc02288e

  日期：——

  A simple and rapid microwave-assisted protocol for the selective alkaline hydrolysis of phosphonate diesters has been developed. Under optimized conditions, our operationally facile and atom-economical process allowed efficient access to a wide variety of diversely substituted phosphonic acid monoesters, which are otherwise difficult to obtain by conventional approaches.

  已经开发了一种用于选择性碱解膦酸二酯的简单快速的微波辅助方案。在优化的条件下，我们的操作简便且原子经济的工艺允许有效地获得各种不同取代的膦酸单酯，而这些是传统方法难以获得的。