Dibutyl-<(α-chlor-benzyl)-phosphonat | 17045-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dibutyl-<(α-chlor-benzyl)-phosphonat
• 英文别名: Dibutyl-[(α-chlor-benzyl)-phosphonat；[Chloro(dibutoxyphosphoryl)methyl]benzene
• CAS: 17045-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₄ClO₃P
• 分子量: 318.781
• InChiKey: UUEZMJCEAOTWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-181 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1050 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 Dibutyl-<(α-chlor-benzyl)-phosphonat 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化异氰酸酯的迁移插入合成C-膦烯基亚胺

  摘要：

  首次开发了通过钯催化的异氰酸酯迁移插入合成C-膦烯酮的有效方法。该程序可耐受广泛的官能团，并具有良好的原子经济性。产物的进一步转化是潜在的合成用途，所述产物是β-氨基膦酸酯，β-氨基乙烯基膦酸酯和C-磷酸化的四唑的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01253
• 作为产物：
  描述：

  二丁氧基磷酰基甲基苯 在 正丁基锂 、 四氯化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以62%的产率得到Dibutyl-<(α-chlor-benzyl)-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Direct α-chlorination of O,O -dialkyl chalcogenophosphonates with phosphorus oxychloride

  摘要：

  alpha -Chlorination of phosphonates, and O,O-dialkyl thio- and selenophosphonates involving the direct reaction of their lithiated anion with phosphorus oxychloride is described. The reaction gives good results where previously known methods fail. The role of the chalcogen atom, and the influence of the nature of the alkyl chain with respect to the reactivity are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01382-x

文献信息

• Synthesis of poly(Phosphine oxides)
  作者：M. I. Kabachnik、T. Ya. Medved'、Yu. M. Polikarpov、K. S. Yudina

  DOI：10.1007/bf00905994

  日期：1967.3
• Direct α-chlorination of O,O -dialkyl chalcogenophosphonates with phosphorus oxychloride
  作者：Stéphane Mons、Nicolas Sabourault、Emmanuel Klein、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01382-x

  日期：2001.10

  alpha -Chlorination of phosphonates, and O,O-dialkyl thio- and selenophosphonates involving the direct reaction of their lithiated anion with phosphorus oxychloride is described. The reaction gives good results where previously known methods fail. The role of the chalcogen atom, and the influence of the nature of the alkyl chain with respect to the reactivity are discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Migratory Insertion of Isocyanides for Synthesis of <i>C</i>-Phosphonoketenimines
  作者：Qiang Yang、Chong Li、Ming-Xing Cheng、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01253

  日期：2016.7.1

  An efficient method for the synthesis of C-phosphonoketenimines through palladium-catalyzed migratory insertion of isocyanides has been developed for the first time. This procedure tolerates wide functional groups and has a good atom economy. Further transformations of the products, which are useful building blocks for the β-aminophosphonates, β-aminovinylphosphonates, and C-phosphorylated tetrazoles

  首次开发了通过钯催化的异氰酸酯迁移插入合成C-膦烯酮的有效方法。该程序可耐受广泛的官能团，并具有良好的原子经济性。产物的进一步转化是潜在的合成用途，所述产物是β-氨基膦酸酯，β-氨基乙烯基膦酸酯和C-磷酸化的四唑的有用的结构单元。