cipralphelin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cipralphelin
• 英文别名: N-cinnamoyl-prolyl-alanyl-phenylalanine methyl ester；Cipralphelin；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 477.56
• InChiKey: CCNOTKXBNBKSMQ-AZXRIZJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cipralphelin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 D-丙氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  西弗拉林，一种新的抗氧化的N-肉桂酰基三肽，由深海衍生的真菌菌株Penicillium brevicompactum FKJ-0123生产。

  摘要：

  通过理化（PC）筛选，从培养的短小青霉菌FKJ-0123的培养液中分离出一种新的N-肉桂酰基三肽，命名为西弗洛林（1）。化合物1通过硅胶和ODS柱色谱纯化，然后通过制备型HPLC纯化。通过核磁共振和质谱分析确定1的结构为N-肉桂酰基-脯氨酰基-丙氨酰基-苯丙氨酸甲酯。通过应用于1水解产物的先进Marfey方法确定三种氨基酸的绝对构型。对化合物1的细胞毒性，抗微生物活性以及清除或猝灭诸如超氧阴离子的活性氧（ROS）的能力进行了评估。自由基，羟基自由基和单线态氧。化合物1显示出对羟基自由基的有效清除活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0208-6

文献信息

• Cipralphelin, a new anti-oxidative N-cinnamoyl tripeptide produced by the deep sea-derived fungal strain Penicillium brevicompactum FKJ-0123
  作者：Hirotaka Matsuo、Takayuki Mokudai、Mayuka Higo、Kenichi Nonaka、Yuriko Nagano、Takahiko Nagahama、Yoshimi Niwano、Yōko Takahashi、Satoshi Ōmura、Takuji Nakashima

  DOI：10.1038/s41429-019-0208-6

  日期：2019.10

  new N-cinnamoyl tripeptide, designated cipralphelin (1), was isolated from a cultured broth of Penicillium brevicompactum FKJ-0123 by physicochemical (PC) screening. Compound 1 was purified by silica gel and ODS column chromatography followed by preparative HPLC. The structure of 1 was determined as N-cinnamoyl-prolyl-alanyl-phenylalanine methyl ester by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry

  通过理化（PC）筛选，从培养的短小青霉菌FKJ-0123的培养液中分离出一种新的N-肉桂酰基三肽，命名为西弗洛林（1）。化合物1通过硅胶和ODS柱色谱纯化，然后通过制备型HPLC纯化。通过核磁共振和质谱分析确定1的结构为N-肉桂酰基-脯氨酰基-丙氨酰基-苯丙氨酸甲酯。通过应用于1水解产物的先进Marfey方法确定三种氨基酸的绝对构型。对化合物1的细胞毒性，抗微生物活性以及清除或猝灭诸如超氧阴离子的活性氧（ROS）的能力进行了评估。自由基，羟基自由基和单线态氧。化合物1显示出对羟基自由基的有效清除活性。