(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: IQNBHHRDHLSAIV-NUNKFHFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 gallium(III) triflate 、 10% Pt/activated carbon 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES
  [FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。

  公开号：

  WO2017030684A1