diethyl (((1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl (((1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: 9-[2-(Diethylphosphonomethoxy)propyl] Adenine；9-[2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propyl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₃H₂₂N₅O₄P
• 分子量: 343.323
• InChiKey: GCOFRXOOFANVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (((1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(6-氨基嘌呤-9-基)丙-2-基氧基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  重新利用抗病毒药物用于 RNA 的正交 RNA 催化标记。

  摘要：

  体外选择的核酶是 RNA 位点特异性标记的有前途的工具。先前已知的核酸催化剂通过 2',5'-分支的磷酸二酯键将荧光标记的腺苷或鸟苷衍生物连接到目标 RNA。在此，我们报告了使用正交底物的新核酶，该核酶源自抗病毒药物替诺福韦，并通过水解更稳定的膦酸酯键连接生物正交官能团，以及亲和手柄和荧光报告单元。替诺福韦转移酶核酶通过体外选择鉴定并且与核苷酸转移酶核酶正交。作为可遗传编码的功能性 RNA，这些核酶可以开发用于潜在的细胞应用。正交核酶在体外处理大 RNA 中所需的靶位点，细胞总 RNA 中的大肠杆菌16S 和 23S rRNA。

  DOI：

  10.1002/anie.202001300
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 氨 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 diethyl (((1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate 、
  参考文献：
  名称：

  重新利用抗病毒药物用于 RNA 的正交 RNA 催化标记。

  摘要：

  体外选择的核酶是 RNA 位点特异性标记的有前途的工具。先前已知的核酸催化剂通过 2',5'-分支的磷酸二酯键将荧光标记的腺苷或鸟苷衍生物连接到目标 RNA。在此，我们报告了使用正交底物的新核酶，该核酶源自抗病毒药物替诺福韦，并通过水解更稳定的膦酸酯键连接生物正交官能团，以及亲和手柄和荧光报告单元。替诺福韦转移酶核酶通过体外选择鉴定并且与核苷酸转移酶核酶正交。作为可遗传编码的功能性 RNA，这些核酶可以开发用于潜在的细胞应用。正交核酶在体外处理大 RNA 中所需的靶位点，细胞总 RNA 中的大肠杆菌16S 和 23S rRNA。

  DOI：

  10.1002/anie.202001300

文献信息

• Nucleotide Analogue Prodrug and the Preparation Thereof
  申请人：Yuan Jiandong

  公开号：US20100216822A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  (R)-9-[2-bis[pivaloyloxymeihoxy]phosphinoylmethoxypropyl]adenine (being abbreviated bis-POMPMPA, TD), the derivative and the use thereof. Also including the synthetic process of TD and the procedure for manufacturing solid TD, as well as the composition containing TD and the procedure for manufacturing the composition.

  (R)-9-[2-双[季戊酰氧甲氧基]磷酰氧甲氧基丙基]腺嘌呤（简称为bis-POMPMPA，TD），其衍生物及其用途。还包括TD的合成过程以及制备固体TD的方法，以及含有TD的组合物和制备该组合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TENOFOVIR
  申请人：Aptuit Laurus Private Limited

  公开号：US20130165413A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a process for the preparation of tenofovir. The present invention also provides a process for the preparation of tenofovir disoproxil or a salt thereof and its pharmaceutical composition using the tenofovir of the present invention.

  本发明提供一种制备替诺福韦的方法。本发明还提供一种制备替诺福韦二丙氧基酯或其盐的方法，以及使用本发明的替诺福韦制备其药物组合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TENOFOVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU TÉNOFOVIR
  申请人：APTUIT LAURUS PRIVATE LTD

  公开号：WO2012081032A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides a process for the preparation of tenofovir. The present invention also provides a process for the preparation of tenofovir disoproxil or a salt thereof and its pharmaceutical composition using the tenofovir of the present invention.

  本发明提供了一种制备替诺福韦的方法。本发明还提供了一种制备替诺福韦二丙氧基醇盐或其盐的方法，以及使用本发明的替诺福韦制备其药物组合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TENOFOVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉNOFOVIR
  申请人：LAURUS LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2013072745A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides a process for preparation of tenofovir by dealkylation of its phosphonate ester using Ionic complexes. The present invention also provides a process for preparation of tenofovir disoproxil or a salt thereof using the tenofovir of the present invention.

  本发明提供了一种使用离子复合物进行去烷基化磷酸酯制备替诺福韦的方法。本发明还提供了一种使用本发明的替诺福韦制备替诺福韦二异丙酰酯或其盐的方法。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-9-[2-(PHOSPHONOMETH-OXY)PROPYL]ADENINE (PMPA)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-9-[2-(PHOSPHONOMETH-OXY)PROPYL]ADENINE (PMPA)
  申请人：ITHEMBA PHARMACEUTICALS PROPRIETARY LTD

  公开号：WO2014033688A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  This invention relates to a process for the preparation of (R)-9-[2- (phosphonometh-oxy)propyl]adenine (PMPA). This invention also relates to the preparation of Tenofovir disoproxil fumarate (TDF), a compound which can be produced from PMPA. The claimed process comprises reacting compound (6) with compound (7) in presence of 2,2,6,6- tetramethylpiperidinylmagnesium to compound (2), which is hydrolysed to (3).

  这项发明涉及一种制备(R)-9-[2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（PMPA）的过程。这项发明还涉及Tenofovir disoproxil fumarate（TDF）的制备，这是一种可以从PMPA生产的化合物。所述的过程包括在2,2,6,6-四甲基哌啶基镁的存在下，将化合物（6）与化合物（7）反应，得到化合物（2），然后水解为（3）。