1,3-dioxoisoindolin-2-yl nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl nicotinate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl pyridine-3-carboxylate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: KTRLESPFHQCRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl nicotinate 、 联硼酸频那醇酯 在 4-(叔丁氧羰基)吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到3-吡啶硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对异烟酸酯的催化（杂）芳基和烯基羧酸的脱羧硼化反应

  摘要：

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01950
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对异烟酸酯的催化（杂）芳基和烯基羧酸的脱羧硼化反应

  摘要：

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01950

文献信息

• <i>tert-</i>Butyl Nitrite as a Twofold Hydrogen Abstractor for Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with <i>N</i>-Hydroxyimides
  作者：Peng-Fei Dai、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03434

  日期：2021.12.17

  practical transition metal/catalyst/halogen-free dehydrogenative coupling of aldehydes with N-hydroxyimides promoted solely by tert-butyl nitrite under mild conditions was developed. tert-Butyl nitrite generates two radicals (tBuO and NO) and thus works as a twofold hydrogen abstractor. A diverse array of N-hydroxyimide esters were prepared from either aliphatic or aromatic aldehydes. Benzoyl-substituted

  开发了一种合成实用的过渡金属/催化剂/无卤素的醛与N-羟基酰亚胺的脱氢偶联，仅由亚硝酸叔丁酯在温和条件下促进。叔丁基亚硝酸盐产生两个自由基（t BuO 和 NO），因此可作为双重吸氢剂。从脂肪族或芳香族醛制备了多种N-羟基酰亚胺酯。苯甲酰基取代的醛如2-氧代-2-苯基乙醛也是合适的。
• A photoinduced cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between aldehydes and <i>N</i>-hydroxyimides by a TiO₂–Co ascorbic acid nanohybrid under visible light irradiation
  作者：Fahimeh Feizpour、Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1039/c7nj03651e

  日期：——

  In this study, we performed a visible light-mediated aerobic photo-cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aldehydes and N-hydroxyimides using TiO2–AA–Co as a photocatalyst for the synthesis of active esters. The synergistic and selective effects of the cobalt ascorbic acid complex (Co–AA) and TiO2 nanoparticles on the visible-light photocatalytic activity were explored. The method possesses

  在这项研究中，我们使用TiO 2 -AA-Co作为光催化剂合成了活性酯，在醛与N-羟基酰亚胺之间进行了可见光介导的需氧光交叉脱氢偶联（CDC）反应。探索了钴抗坏血酸配合物（Co–AA）和TiO 2纳米粒子对可见光光催化活性的协同和选择性作用。该方法具有一些优点，例如环境条件友好，后处理容易，可重用性和可扩展性。
• Cross dehydrogenative coupling (CDC) of aldehydes with N-hydroxyimides by visible light photoredox catalysis
  作者：Milan Dinda、Chandan Bose、Tridev Ghosh、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/c5ra05719a

  日期：——

  A visible light mediated cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction has been developed for the synthesis of N-hydroxyester derivatives from aldehydes and N-hydroxyimides.

  已开发出一种可见光介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应，用于从醛和N-羟基亚酰亚胺合成N-羟基酯衍生物。
• N‐Doped Yellow TiO ₂ Hollow Sphere‐Mediated Visible‐Light‐Driven Efficient Esterification of Alcohol and <i>N</i> ‐Hydroxyimides to Active Esters
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Ch. Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201900878

  日期：2019.9.16

  photocatalyst using aqueous titanium peroxocarbonate complex (TPCC) solution as precursor and NH4 OH. In the developed strategy, the ammonium ion of TPCC and NH4 OH acts as nitrogen source and structure-directing agent. The synthesized N-TiO2 hollow spheres are capable of promoting the synthesis of active esters of N-hydroxyimide and alcohol through simultaneous selective oxidation of alcohol to aldehyde followed

  本文中，我们报告了一种简单的合成方案，该方案使用过氧碳酸钛水溶液（TPCC）作为前驱体和NH4 OH，对掺N的黄色TiO2（N-TiO2）空心球作为一种有效的可见光活性光催化剂进行了简单的合成。在开发的策略中，TPCC的铵离子和NH4 OH作为氮源和结构导向剂。合成的N-TiO 2空心球能够通过在环境条件下在可见光照射下，同时将醇选择性地氧化成醛，然后进行交叉脱氢偶联（CDC），来促进N-羟基酰亚胺和醇的活性酯的合成。可以开发出一种新颖且具有成本效益的一锅策略，使用所开发的策略在克规模上合成重要的酯和酰胺。
• US4727079A
  申请人：——

  公开号：US4727079A

  公开（公告）日：1988-02-23