(4S,5S)-5-(4-methylsulphonylphenyl)-3-acetyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(4-methylsulphonylphenyl)-3-acetyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: KJJOJYPUHBIOBL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 (4S,5S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-oxazolidine 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-(4-methylsulphonylphenyl)-3-acetyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereochemical inversion of

  摘要：

  描述了一个将(2S,3S)-2-氨基-3-苯基-1,3-丙二醇转化为它们的(2R,3R)-对映异构体的四步过程。最终化合物是有用的中间体，用于合成如氯霉素、甲砜霉素和氟苯尼考等抗生素。起始产品通常是合成上述抗生素时的废弃产品。

  公开号：

  US05202484A1

文献信息

• Process for the stereochemical inversion of (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-1,3-propanediols into their (2R,3R) enantiomers
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0423705B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5202484A
  申请人：——

  公开号：US5202484A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5284966A
  申请人：——

  公开号：US5284966A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US5401852A
  申请人：——

  公开号：US5401852A

  公开（公告）日：1995-03-28
• Process for the stereochemical inversion of
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05202484A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  A four step process for transforming (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-1,3-propanediols into their (2R,3R)-enantiomers is described. The final compounds are useful intermediates for the synthesis of antibiotics like Chloramphenicol, Thiamphenicol and Florfenicol. The starting products generally are discard products in the synthesis of said antibiotics.

  描述了一个将(2S,3S)-2-氨基-3-苯基-1,3-丙二醇转化为它们的(2R,3R)-对映异构体的四步过程。最终化合物是有用的中间体，用于合成如氯霉素、甲砜霉素和氟苯尼考等抗生素。起始产品通常是合成上述抗生素时的废弃产品。