10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4-bromophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4-bromophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4-Bromophenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₁₉H₁₈BBrF₂N₂
• 分子量: 403.077
• InChiKey: HTJBCXQZSYELJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 10-(4'-carboxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-5,5-difluoro-1,9-dimethyl-3,7-bis(4-octylstyryl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  双重发光BODIPY染料及其在功能化高度单分散的PbS纳米颗粒中的用途

  摘要：

  有光泽的颗粒：一种新合成的BODIPY染料表现出不同寻常的双重发射，可用于功能化高度单分散的PbS纳米颗粒（见图； B粉，F绿，O红，C灰色，H白）。BODIPY染料和PbS NP之间的电子通信可以在光伏电池中利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104690
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  在 BODIPY 衍生物存在下通过胺与 2-氨基苯硫酚的光催化氧化缩合合成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  摘要 开发了一种简单、方便、高效的非金属催化剂在温和条件下合成2-芳基苯并噻唑的新方法。硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 染料用作光催化剂，用于胺与 2-氨基苯硫酚的有氧氧化反应。该方法对于苯并噻唑衍生物的合成和光催化反应的发展非常有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.932811

文献信息

• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• Post-Synthetically Elaborated BODIPY-Based Porous Organic Polymers (POPs) for the Photochemical Detoxification of a Sulfur Mustard Simulant
  作者：Ahmet Atilgan、M. Mustafa Cetin、Jierui Yu、Yassine Beldjoudi、Jian Liu、Charlotte L. Stern、Furkan M. Cetin、Timur Islamoglu、Omar K. Farha、Pravas Deria、J. Fraser Stoddart、Joseph T. Hupp

  DOI：10.1021/jacs.0c07784

  日期：2020.10.28

  homogenous media, their utilization in the design of porous organic polymers (POPs) has remained elusive due to the difficulty of controlling polymerization processes through cross-coupling synthetic pathways. Our approach to overcome these difficulties and prepare halogenated BODIPY-based porous organic polymers (X-BDP-POP where X = Br or I) represents an attractive alternative through post-synthetic

  鉴于最近使用 CWA，设计用于有效解毒化学战剂 (CWA) 的新材料是当前的兴趣所在。尽管 2 位和 6 位的卤化硼-二吡咯亚甲基衍生物（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 或 BDP 或 BODIPY）已被广泛探索作为产生单线态氧 (1O2 ) 在均质介质中，由于难以通过交叉偶联合成途径控制聚合过程，因此它们在多孔有机聚合物 (POP) 设计中的应用仍然难以捉摸。我们克服这些困难并制备基于卤化 BODIPY 的多孔有机聚合物（X-BDP-POP，其中 X = Br 或 I）的方法代表了通过母体氢化聚合物的合成后改性 (PSM) 的有吸引力的替代方案。在合成母体聚合物 H-BDP-POP 及其合成后改性衍生物 Br-BDP-POP 和 I-BDP-POP 后，所有 POPS 的 BET 表面积均已测量并发现为 640，分别为 430 和 400
• Ligand-Directed Approach to Activity-Based Sensing: Developing Palladacycle Fluorescent Probes That Enable Endogenous Carbon Monoxide Detection
  作者：Johannes Morstein、Denis Höfler、Kohei Ueno、Jonah W. Jurss、Ryan R. Walvoord、Kevin J. Bruemmer、Samir P. Rezgui、Thomas F. Brewer、Minoru Saitoe、Brian W. Michel、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c06405

  日期：2020.9.16

  with CO under physiological conditions. These fundamental studies led to the development of an optimized probe, termed Carbon Monoxide Probe-3 Ester Pyridine (COP-3E-Py), which enables imaging of CO release in live cell and brain settings, including monitoring of endogenous CO production that triggers presynaptic dopamine release in fly brains. This work provides a unique tool for studying CO in living

  一氧化碳 (CO) 是一种新兴的气体递质和活性碳物质，具有广泛的抗炎、细胞保护和神经递质功能以及治疗心血管疾病的潜力。与 NO 和 H2S 等其他主要气体传递体相比，生物学和医学中的 CO 化学研究仍然具有挑战性，这在很大程度上是由于可用于直接可视化复杂生命系统中这种瞬态和自由扩散的小分子的可用工具的局限性。在这里，我们报告了一种通过钯介导的羰基化化学检测一氧化碳的配体导向的基于活性的传感 (ABS) 方法。具体而言，设计和合成一系列在钯配体环境中具有系统改变的 ABS 探针（例如 sp3-S、sp3-N、sp2-N) 建立钯环的构效关系，以赋予生理条件下与 CO 的选择性反应性。这些基础研究导致开发了一种优化的探针，称为一氧化碳探针-3 酯吡啶 (COP-3E-Py)，它能够对活细胞和大脑环境中的 CO 释放进行成像，包括监测触发突触前的内源性 CO 产生果蝇大脑中的多巴胺释放。这项工作为研究生命系统中的
• A bodipy based dual functional probe for the detection of hydrogen sulfide and H₂S induced apoptosis in cellular systems
  作者：Neha Gupta、Shahi Imam Reja、Vandana Bhalla、Muskan Gupta、Gurcharan Kaur、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c5cc02984h

  日期：——

  A bodipy based dual functional probe1has been designed and synthesized, which selectively detects H₂S as well as monitors H₂S induced apoptosis in cells.

  一种基于bodipy的双重功能探针1已被设计和合成，可选择性地检测H2S，并监测 诱导的细胞凋亡。