6-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one hydrochloride
• 英文别名: 6-[4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₄*ClH
• 分子量: 393.802
• InChiKey: CBPFBXMMMHYFOV-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one hydrochloride 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以52%的产率得到N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-6-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环C环亚结构的恶唑烷酮的设计，合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的恶唑烷酮类抗菌剂，它们具有带有氢键供体和氢键受体功能的各种稠合杂芳基C环。与利奈唑胺相比，具有苯并恶嗪酮C环亚结构的化合物（8c）对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出更高的活性。8c的C5侧链的结构修饰导致鉴定了几种有效的化合物（12a，12b，12g和12h）。选定的化合物8c和12a显示出非常好的微粒体稳定性，并且没有CYP 450责任，从而消除了初步的安全障碍。的对接模型12A结合23S rRNA的建议的增强的效力12A是由于附加的配体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00263
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-{4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环C环亚结构的恶唑烷酮的设计，合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的恶唑烷酮类抗菌剂，它们具有带有氢键供体和氢键受体功能的各种稠合杂芳基C环。与利奈唑胺相比，具有苯并恶嗪酮C环亚结构的化合物（8c）对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出更高的活性。8c的C5侧链的结构修饰导致鉴定了几种有效的化合物（12a，12b，12g和12h）。选定的化合物8c和12a显示出非常好的微粒体稳定性，并且没有CYP 450责任，从而消除了初步的安全障碍。的对接模型12A结合23S rRNA的建议的增强的效力12A是由于附加的配体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00263

文献信息

• Design, Synthesis, and Antibacterial Evaluation of Oxazolidinones with Fused Heterocyclic C-Ring Substructure
  作者：Mahesh S. Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00263

  日期：2017.11.9

  A series of novel oxazolidinone antibacterials with diverse fused heteroaryl C-rings bearing hydrogen bond donor and hydrogen bond acceptor functionalities were designed and synthesized. The compound with benzoxazinone C-ring substructure (8c) exhibited superior activity compared to linezolid against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. Structural modifications at C5-side chain of 8c

  设计并合成了一系列新颖的恶唑烷酮类抗菌剂，它们具有带有氢键供体和氢键受体功能的各种稠合杂芳基C环。与利奈唑胺相比，具有苯并恶嗪酮C环亚结构的化合物（8c）对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出更高的活性。8c的C5侧链的结构修饰导致鉴定了几种有效的化合物（12a，12b，12g和12h）。选定的化合物8c和12a显示出非常好的微粒体稳定性，并且没有CYP 450责任，从而消除了初步的安全障碍。的对接模型12A结合23S rRNA的建议的增强的效力12A是由于附加的配体-受体相互作用。