2,5-bis(methylsulfonyl)-1,4-phenylenediamine | 1678513-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(methylsulfonyl)-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: BMeS-p-A；2,5-bis(methylsulfonyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1678513-97-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 264.326
• InChiKey: PBKAXANOUZYEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  避免直射光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)-1,4-phenylenediamine 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BMeS-pA 琥珀酰亚胺酯作为磺酰苯胺染料标记试剂

  摘要：

  在这里，我们描述了 BMeS- p -A-NHS 作为磺酰苯胺基荧光标记试剂的合成和性质。通过β-丙内酯的开环反应将羧基引入磺酰苯胺骨架的氨基中。这种小型标记试剂是水溶性的、光稳定的、固态发射的，适合用多功能 405 nm 激光二极管激发，在 527 nm 处发出具有大斯托克斯位移的绿色荧光。琥珀酰亚胺酯反应性基团促进与含有氨基的底物结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153625
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)-N,N’-diacetyl-1,4-phenylenediamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(methylsulfonyl)-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  单一苯绿色荧光团：固态发光，水溶性以及独立于溶剂和pH的荧光，具有大的斯托克斯位移

  摘要：

  苯是具有六元环的最简单的芳烃。它是构建π共轭体系最基本的结构单元之一，由于其增强的光谱信号，被广泛用作成像应用和显示器的荧光染料和其他发光材料。本文介绍的2,5-双（甲基磺酰基）-1,4-二氨基苯是绿色荧光团的新型结构，基于分子内氢键支持的有效推挽系统建立。该化合物显示出高荧光发射性和光稳定性，并且是固态发射性，水溶性，溶剂和pH值独立的，且量子产率为Φ= 0.67，斯托克斯位移为140 nm（在水中）。该体系结构与基于平面和刚性分子设计的常规扩展π共轭体系有很大不同，并为包含单个苯环的绿色荧光团提供了最低要求。

  DOI：

  10.1002/anie.201502365

文献信息

• スルホニルアニリン骨格を有する化合物若しくはその塩、又はそれらを有する有機蛍光材料
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2021127305A

  公开（公告）日：2021-09-02

  【課題】最も小さな汎用性色素のＢＯＤＩＰＹ（登録商標）と同等の分子サイズを持ち、また、大きなストークスシフト、高い安定性、高い量子効率、水溶性、並びに、従来の蛍光試薬とは異なって、濃度消光を示すことがなく、ｐＨや極性といった周囲の環境に依存しない安定な発光特性を示す有機蛍光材料の提供。【解決手段】一般式（１）若しくは（２）で表されるスルホニルアニリン骨格を有する化合物又はその塩。（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、置換/非置換のフェニル基、ナフチル基、置換/非置換のチエニル基、置換/非置換のチアゾリル基、置換/非置換のピリジル基、Ｓ１は特定の置換基を表す。）【選択図】なし

  【问题】提供一种有机荧光材料，具有与最小通用染料BODIPY（注册商标）相同的分子大小，以及大的Stokes位移，高稳定性，高量子效率，水溶性，且不显示浓度消光，表现出稳定的发光特性，不依赖于环境因素如pH和极性。 【解决方案】化合物或其盐具有具有含有一般式（1）或（2）的苯磺酰基氨基骨架。（其中，R1和R2各自独立地表示烷基，氟代烷基，取代/未取代的苯基，萘基，取代/未取代的吡咯烷基，取代/未取代的噻唑烷基，取代/未取代的吡啶基，S1表示特定的取代基。） 【选定图】无
• Development of a fluorescent nanoprobe based on an amphiphilic single-benzene-based fluorophore for lipid droplet detection and its practical applications
  作者：Yuna Jung、Ji Hye Jin、Youngseo Kim、Ji Hyeon Oh、Heechang Moon、Huisu Jeong、Jaehoon Kim、Yoon Kyung Park、Yohan Oh、Sungnam Park、Dokyoung Kim

  DOI：10.1039/d2ob00830k

  日期：——

  single benzene-based fluorophore (SBBF). BMeS-Ali consists of hydrophilic (–NH2) and hydrophobic (–C12H25) moieties and exists as a micelle nanostructure in aqueous media. BMeS-Ali has a weak fluorescence, but its emission was dramatically enhanced upon exposure to the LD components such as oleic acids (OA) by reassembling its nano-formulation. BMeS-Ali showed a selective LD staining ability and great

  脂滴 (LDs) 是与生物系统和疾病中的代谢途径相关的重要生物细胞器。为了监测脂质相关疾病中 LD 的位置和积累，开发 LD 的可视化工具变得越来越重要。特别是，使用荧光探针的 LD 可视化受到了关注。在此，开发了一种新的荧光纳米探针BMeS-Ali，它可以基于两亲单苯基荧光团 (SBBF) 感应 LD。BMeS-Ali由亲水性 (-NH 2 ) 和疏水性 (-C 12 H 25 ) 部分组成，在水性介质中以胶束纳米结构存在。BMeS-阿里具有微弱的荧光，但通过重新组装其纳米配方，在暴露于 LD 成分如油酸 (OA) 后，其发射显着增强。BMeS-Ali在细胞（癌细胞和干细胞）中显示出选择性 LD 染色能力和良好的生物相容性。它还显示出对生物衍生脂质的实际传感能力，可应用于人类指纹的可视化。我们发现纳米探针BMeS-Ali具有作为脂质的实用染料和传感器的巨大潜力，特别是在生物医学研究领域和更广泛的工业应用中的
• Single-benzene-based ratiometric fluorescent probe for hydrazine visualization
  作者：Jisoo Kang、Jong Min An、Eun Woo Seo、Jaehui Lee、Youngbuhm Huh、Chan Park、Jaehoon Kim、Dokyoung Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111487

  日期：2023.10

  the natural environment due to its high reactivity and toxicity. In this work, we disclosed a new fluorescent probe for hydrazine detection, utilizing a single benzene-based fluorophore (SBBF). The new hydrazine probe, named HP, reacted explicitly with hydrazine in a short time (<1 min) and had ratiometric emission changes with a large Stokes shift (172 nm). HP also showed high physicochemical stability

  肼（N 2 H 4）是一种重要的化学品，广泛应用于各个工业领域。然而，由于肼的高反应性和毒性，接触肼会对人类、动物和自然环境造成严重危害。在这项工作中，我们公开了一种用于肼检测的新型荧光探针，利用单一苯基荧光团（SBBF）。新的肼探针，名为HP，在短时间内（<1 分钟）与肼发生明确反应，并具有较大斯托克斯位移（172 nm）的比率发射变化。生命值还表现出较高的物理化学稳定性，这是在环境条件下实际应用的最关键特性。此外，我们在多种应用中进行了肼检测实验，包括纸条、土壤和液体样品。这项研究提出了一种基于SBBF的新型肼荧光探针，该探针在各个领域具有广泛应用的巨大潜力。
• BMeS-p-A succinimidyl ester as a sulfonyl aniline dye labeling reagent
  作者：Taiki Mochizuki、Nanami Hoshino、Aki Sato、Teruo Beppu、Hiroshi Katagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153625

  日期：2022.2

  sulfonylaniline-based fluorescent labeling reagent. Introduction of a carboxyl group into the amino group of the sulfonylaniline skeleton was achieved by the ring-opening reaction of β-propiolactone. This small labeling reagent was water-soluble, photostable, solid-state emissive, and suitable for excitation with a versatile 405-nm laser diode, emitting green fluorescence with a large Stokes shift at 527 nm.

  在这里，我们描述了 BMeS- p -A-NHS 作为磺酰苯胺基荧光标记试剂的合成和性质。通过β-丙内酯的开环反应将羧基引入磺酰苯胺骨架的氨基中。这种小型标记试剂是水溶性的、光稳定的、固态发射的，适合用多功能 405 nm 激光二极管激发，在 527 nm 处发出具有大斯托克斯位移的绿色荧光。琥珀酰亚胺酯反应性基团促进与含有氨基的底物结合。
• Single Benzene Green Fluorophore: Solid-State Emissive, Water-Soluble, and Solvent- and pH-Independent Fluorescence with Large Stokes Shifts
  作者：Teruo Beppu、Kosuke Tomiguchi、Akito Masuhara、Yong-Jin Pu、Hiroshi Katagiri

  DOI：10.1002/anie.201502365

  日期：2015.6.15

  5‐bis(methylsulfonyl)‐1,4‐diaminobenzene as a novel architecture for green fluorophores, established based on an effective push–pull system supported by intramolecular hydrogen bonding. This compound demonstrates high fluorescence emission and photostability and is solid‐state emissive, water‐soluble, and solvent‐ and pH‐independent with quantum yields of Φ=0.67 and Stokes shift of 140 nm (in water)

  苯是具有六元环的最简单的芳烃。它是构建π共轭体系最基本的结构单元之一，由于其增强的光谱信号，被广泛用作成像应用和显示器的荧光染料和其他发光材料。本文介绍的2,5-双（甲基磺酰基）-1,4-二氨基苯是绿色荧光团的新型结构，基于分子内氢键支持的有效推挽系统建立。该化合物显示出高荧光发射性和光稳定性，并且是固态发射性，水溶性，溶剂和pH值独立的，且量子产率为Φ= 0.67，斯托克斯位移为140 nm（在水中）。该体系结构与基于平面和刚性分子设计的常规扩展π共轭体系有很大不同，并为包含单个苯环的绿色荧光团提供了最低要求。