L-rhamnose di(dodecyl)mercaptal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: L-rhamnose di(dodecyl)mercaptal
• 英文别名: L-rhamnododecylsulfide；(2R,3R,4S,5S)-1,1-bis(dodecylsulfanyl)hexane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₃₀H₆₂O₄S₂
• 分子量: 550.952
• InChiKey: JAZSMBACBWFDOQ-QUAHOIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-rhamnose di(dodecyl)mercaptal 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1,1-didodecylsulfonyl-L-manno-2,3,4,5-tetrahydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING CARBON-DIMINISHED ALDOSE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种工业生产5-去氧-L-阿拉伯糖的方法，该方法是生产治疗非典型高苯丙氨酸血症的治疗剂Sapropterin的原材料，即使使用简单的生产设备也能高效地生产。该生产方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，将L-鼠李糖与C11-16直链烷基巯基化合物反应，制备L-鼠李糖二烷基硫代缩醛；然后将所得化合物进行氧化反应，制备磺酰基衍生物；最后将磺酰基衍生物进行碳还原反应，制备5-去氧-L-阿拉伯糖。该生产方法也可以应用于从其他醛糖化合物中去除一个碳原子得到的化合物的生产过程，因此本发明提供了一种从醛糖化合物中减少碳原子数量得到化合物的通用生产方法。

  公开号：

  EP1849793A1
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 、 十二硫醇 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.63h， 生成 L-rhamnose di(dodecyl)mercaptal
  参考文献：
  名称：

  一种5-脱氧-L-阿拉伯糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种经三步两锅制备5‑脱氧‑L‑阿拉伯糖的合成方法，采用天然产物L‑鼠李糖起始物料，经缩合、氧化一锅反应获得高纯度的氧化中间体，再经氨解反应获得高纯度5‑脱氧‑L‑阿拉伯糖水溶液。制备方法操作简单，避免强酸、恶臭等工艺缺点，工艺过程适用于产业化生产，获得高纯度的氧化中间体适用于药物合成工艺中起始物料有关物质控制。

  公开号：

  CN107353314A

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PTERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Attolino Emanuele

  公开号：US20130090474A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The application discloses a process for the preparation of 5-deoxy-L-arabinose of formula (VI); comprising the conversion of a compound of formula (XII); wherein n is 0, 1 or 2; which can be used as intermediate for the synthesis of sapropterin.

  该申请披露了一种制备式（VI）的5-去氧-L-阿拉伯糖的过程；包括将式（XII）的化合物转化为中间体，其中n为0、1或2；该中间体可用于合成沙普替林。
• L-鼠李糖二烷基缩硫醛类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN106117097B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种L‑鼠李糖二烷基缩硫醛类化合物（I）的制备方法，该方法以L‑鼠李糖或L‑鼠李糖一水合物为起始原料，在无溶剂或适当溶剂中以Lewis酸为催化剂与相应硫醇反应，得L‑鼠李糖二烷基缩硫醛类化合物（I）；式中：R表示C6‑18烷基、苄基、2‑苯乙基。
• PROCESS FOR PRODUCING CARBON-DIMINISHED ALDOSE COMPOUND
  申请人：Asubio Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1849793A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention provides a process capable of industrially producing 5-deoxy-L-arabinose, important as a raw material for the production of sapropterin useful as a therapeutic agent for atypical hyperphenylalaninemia, satisfactorily efficiently even with a simple production apparatus. Provided is the process for producing 5-deoxy-L-arabinose characterized by including: reacting L-rhamnose with a C11-16 straight chain alkyl mercaptan compound in the presence of an acid catalyst to prepare L-rhamnose dialkylmercaptal; subjecting then the obtained compound to an oxidation reaction to prepare a sulfonyl derivative; and subjecting then the sulfonyl derivative to a carbon-reduction reaction to prepare 5-deoxy-L-arabinose. The present production process can also be applied to a process for producing compounds obtained by removing one carbon atom from other aldol compounds, and thus the present invention provides a general process for producing compounds obtained by reducing the number of carbon atoms from aldose compounds.

  本发明提供了一种工业生产5-去氧-L-阿拉伯糖的方法，该方法是生产治疗非典型高苯丙氨酸血症的治疗剂Sapropterin的原材料，即使使用简单的生产设备也能高效地生产。该生产方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，将L-鼠李糖与C11-16直链烷基巯基化合物反应，制备L-鼠李糖二烷基硫代缩醛；然后将所得化合物进行氧化反应，制备磺酰基衍生物；最后将磺酰基衍生物进行碳还原反应，制备5-去氧-L-阿拉伯糖。该生产方法也可以应用于从其他醛糖化合物中去除一个碳原子得到的化合物的生产过程，因此本发明提供了一种从醛糖化合物中减少碳原子数量得到化合物的通用生产方法。
• Process for Producing Carbon-Reduced Aldose Compounds
  申请人：Okitsa Mitsuhito

  公开号：US20090030191A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides a process capable of industrially producing 5-deoxy-L-arabinose, important as a raw material for the production of sapropterin useful as a therapeutic agent for atypical hyperphenylalaninemia, satisfactorily efficiently even with a simple production apparatus. Provided is the process for producing 5-deoxy-L-arabinose characterized by including: reacting L-rhamnose with a C 11-16 straight chain alkyl mercaptan compound in the presence of an acid catalyst to prepare L-rhamnose dialkylmercaptal; subjecting then the obtained compound to an oxidation reaction to prepare a sulfonyl derivative; and subjecting then the sulfonyl derivative to a carbon-reduction reaction to prepare 5-deoxy-L-arabinose. The present production process can also be applied to a process for producing compounds obtained by removing one carbon atom from other aldol compounds, and thus the present invention provides a general process for producing compounds obtained by reducing the number of carbon atoms from aldose compounds.
• US8809553B2
  申请人：——

  公开号：US8809553B2

  公开（公告）日：2014-08-19