7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(4-thiazolyl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(4-thiazolyl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-methyl-7-[[(2Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]imino-2-(1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₇S₂
• 分子量: 482.538
• InChiKey: OAQJBPGITZRPPK-GPZPCCPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(4-thiazolyl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 sodium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 7-[2-carboxymethoxyimino-2-(4-thiazolyl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是羧基(较低)烷基或保护羧基(较低)烷基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是较低烷基、较低烷氧基、乙酰氧甲基、较低硫代甲基、较低烷氧甲基、卤素、较低烯基或氢，以及其药用可接受盐。

  公开号：

  US04515788A1
• 作为产物：
  描述：

  2-t-Butoxycarbonylmethoxyimino-2-(4-thiazolyl)acetic acid 、 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid 、 trimethylsilylacetamide 在 sodium chloride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(4-thiazolyl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是羧基(较低)烷基或保护羧基(较低)烷基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是较低烷基、较低烷氧基、乙酰氧甲基、较低硫代甲基、较低烷氧甲基、卤素、较低烯基或氢，以及其药用可接受盐。

  公开号：

  US04515788A1

文献信息

• Cephalosporin derivatives and process for producing the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0108627A2

  公开（公告）日：1984-05-16

  A compound of the general formula: wherein A represents an unsubstituted thiazolyl or substituted thiazolyl residue having at least one substituent which is halogen, alkyl, amino or acylamido; R' represents hydrogen or alkyl, carboxymethyl or alkoxycarbonylmethyl, R2 represents hydrogen or methyl, hydroxymethyl, acyloxymethyl or alkylthiomethyl, or represents thiadiazolylthiomethyl optionally alkyl substituted, or represents tetrazolylthiomethyl residue optionally substituted by alkyl, alkylaminoalkyl or carboxymethyl; and R3 represents unsubstituted allyl or substituted allyl having at least one substituent which is halogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, acyloxy alkyl, alkoxycarbonyl, phenyl or substituted phenyl, or salts thereof have excellent chemical stability and are very satisfactorily absorbed to exhibit an excellent therapeutic effect on the patients having bacterial infectious diseases when administered by a method other than injection, such as oral administration. Various methods are disclosed for the preparation and formulation of the new compounds.

  通式如下的化合物 其中 A 代表未取代的噻唑基或取代的噻唑基残基，其上至少有一个取代基为卤素、烷基、氨基或酰氨基；R'代表氢或烷基、羧甲基或烷氧基羰基甲基，R2 代表氢或甲基、羟甲基、酰氧基甲基或烷基硫甲基，或代表任选被烷基取代的噻二唑硫甲基，或代表任选被烷基、烷基氨基烷基或羧甲基取代的四唑硫甲基残基；和 R3 代表未取代的烯丙基或至少有一个取代基为卤素、烷基、环烷基、卤代烷基、酰氧基烷基、烷氧基羰基、苯基或取代苯基的取代烯丙基，或其盐具有极好的化学稳定性，通过注射以外的方法（如口服给药）给药时，吸收非常令人满意，对细菌感染性疾病患者有极好的治疗效果。新化合物的制备和配制方法多种多样。
• New cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0071891B1

  公开（公告）日：1986-12-03
• US4515788A
  申请人：——

  公开号：US4515788A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4649136A
  申请人：——

  公开号：US4649136A

  公开（公告）日：1987-03-10
• US4736039A
  申请人：——

  公开号：US4736039A

  公开（公告）日：1988-04-05