7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₇S₂
• 分子量: 498.541
• InChiKey: JNFRLNNUNUQFAX-GQPKQOHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 7-[2-carboxymethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem and cepham compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有高抗微生物活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，其化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基（可能被适当取代的），受适当取代的低烷基取代的芳基，受适当取代的低烯基、低炔基、环烷基（可能被适当取代的），环（低）烯基，或含有氧或硫的5-成员杂环基，其被氧代基取代，R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧（低）烷基；酰硫（低）烷基；吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，杂环硫（低）烷基，其可能被适当取代，低烷基；卤素；羟基；噻唑（低）烷基，其可能被适当取代；或低烷氧基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，当R.sup.4是吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，或噻唑（低）烷基，其可能被适当取代时，R.sup.5为COO.sup.-；重实线表示单键或双键；及其药用盐。

  公开号：

  US04425340A1
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid 、 trimethylsilylacetamide 在 sodium chloride 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem and cepham compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有高抗微生物活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，其化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基（可能被适当取代的），受适当取代的低烷基取代的芳基，受适当取代的低烯基、低炔基、环烷基（可能被适当取代的），环（低）烯基，或含有氧或硫的5-成员杂环基，其被氧代基取代，R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧（低）烷基；酰硫（低）烷基；吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，杂环硫（低）烷基，其可能被适当取代，低烷基；卤素；羟基；噻唑（低）烷基，其可能被适当取代；或低烷氧基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，当R.sup.4是吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，或噻唑（低）烷基，其可能被适当取代时，R.sup.5为COO.sup.-；重实线表示单键或双键；及其药用盐。

  公开号：

  US04425340A1

文献信息

• US4425340A
  申请人：——

  公开号：US4425340A

  公开（公告）日：1984-01-10
• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04425340A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  This invention relates to new cephem and cepham compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is hydrogen, acyl, aryl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkyl substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkenyl, or S or O containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s), R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, acyloxy(lower)alkyl; acylthio(lower) alkyl; pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); a heterocyclicthio(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); lower alkyl;l halogen; hydroxy; thiazolium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s); or lower alkoxy; R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy, wherein R.sup.5 is COO.sup.- when R.sup.4 is pyridinium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s) or thiazolium(lower)alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), and the heavy solid line means single or double bond; and pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种具有高抗微生物活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，其化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基（可能被适当取代的），受适当取代的低烷基取代的芳基，受适当取代的低烯基、低炔基、环烷基（可能被适当取代的），环（低）烯基，或含有氧或硫的5-成员杂环基，其被氧代基取代，R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧（低）烷基；酰硫（低）烷基；吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，杂环硫（低）烷基，其可能被适当取代，低烷基；卤素；羟基；噻唑（低）烷基，其可能被适当取代；或低烷氧基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，当R.sup.4是吡啶（低）烷基，其可能被适当取代，或噻唑（低）烷基，其可能被适当取代时，R.sup.5为COO.sup.-；重实线表示单键或双键；及其药用盐。