(6S)-9-<4-(Tetrahydropyranyloxy)-3-methoxyphenyl>-8,8-(1,3-propanediyldithio)-6-(tetrahydropyranyloxy)-1-<(p-tolylsulfonyl)oxy>decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-9-<4-(Tetrahydropyranyloxy)-3-methoxyphenyl>-8,8-(1,3-propanediyldithio)-6-(tetrahydropyranyloxy)-1-<(p-tolylsulfonyl)oxy>decane
• 英文别名: [(6S)-7-[2-[2-[3-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-(oxan-2-yloxy)heptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₃₇H₅₄O₈S₃
• 分子量: 723.029
• InChiKey: MSVMVFGUJQCZOD-DAABVWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-9-<4-(Tetrahydropyranyloxy)-3-methoxyphenyl>-8,8-(1,3-propanediyldithio)-6-(tetrahydropyranyloxy)-1-<(p-tolylsulfonyl)oxy>decane 在 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [8]-姜酚
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger

  摘要：

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.

  DOI：

  10.1021/jo00060a038
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6S)-9-<4-(Tetrahydropyranyloxy)-3-methoxyphenyl>-8,8-(1,3-propanediyldithio)-6-(tetrahydropyranyloxy)-1-<(p-tolylsulfonyl)oxy>decane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger

  摘要：

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.

  DOI：

  10.1021/jo00060a038

文献信息

• Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger
  作者：Guy Solladie、Chewki Ziani-Cherif

  DOI：10.1021/jo00060a038

  日期：1993.4

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.