p-sulfonatocalix[8]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: p-sulfonatocalix[8]arene
• 英文别名: 49,50,51,52,53,54,55,56-octahydroxynonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene-5,11,17,23,29,35,41,47-octasulfonate
• 化学式: C₅₆H₄₀O₃₂S₈
• 分子量: 1481.44
• InChiKey: KCEGJGDGMRAJEP-UHFFFAOYSA-F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  687
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸 、 p-sulfonatocalix[8]arene 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸与对磺酸杯[n]芳烃的主客体包合系统：制备、表征和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 制备了阿魏酸 (FA) 与对-磺基杯[n] 芳烃 (SCXn, n = 4, 6, 8) 的包合物，并使用荧光光谱、1 H 核磁共振在固态和溶液中进行表征。 ( 1 H NMR)、衰减全反射-傅立叶变换红外光谱 (ATR-FTIR)、原子力显微镜 (AFM) 和差示扫描量热法 (DSC)。结果表明，FA 能够与 SCXn 以 1:1 的摩尔比形成包合物，导致 FA 的荧光强度显着降低。从荧光滴定数据计算包合物的缔合常数。1 H NMR 光谱分析表明，FA 的芳环和甲氧基部分被 SCXn 覆盖。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.030
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 p-sulfonatocalix[8]arene 、 1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-[(E)-2-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-vinyl]-3,3-dimethyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  绑定到sulfonatocalixarenes的花青染料的光致变色：pH和大环的大小对动力学的影响。

  摘要：

  使用具有4个或8个苯酚单元的4-磺基对杯芳烃（SCXn）空泡在水溶液中研究了1：1配合物的形成对硝基取代的螺并苯并吡喃染料的花菁异构体的光致变色行为的影响。结合常数与大环化合物的大小无关，在pH 2.3下产生的稳定缔合体比在弱碱性溶液中缔合的缔合常数高约7倍。与SCXn的络合减少了质子化花青（反式MCH +）的酸度，并阻止了其光引发的向螺并苯并吡喃形式的转变，但不影响在碱性介质中的反应。暴露于光下后，络合的反式-MCH +被转化为顺式异构体。与4-磺基萘杯[8]芳烃的限制相比，与4-磺基萘杯[4]芳烃的缔合减慢了在黑暗中的热返反应。当较小，刚性较大的大环作为宿主时，活化能和阿累尼乌斯A因子均显着较大。

  DOI：

  10.1021/jp310167j

文献信息

• Determination of binding constants of various alkali metal cations with p-sulfonatocalix[8]arene by using inclusion equilibrium with thionine dye
  作者：Yoshimi Sueishi、Hiroe Mori、Naoya Inazumi

  DOI：10.1007/s10847-012-0202-0

  日期：2013.2

  determined spectrophotometrically by using the inclusion equilibrium of thionine (Th) dye as a chemical indicator. Depending on the kind of alkali metal cations, the inclusion constants of Calix-S8 for Th decrease steeply with an increase in salt concentrations. Alkali metal cations compete with the organic guest Th in the Calix-S8 inclusion. Based on a competitive binding experiment, the binding constants

  各种碱金属阳离子与水溶性对磺化杯[8]芳烃（Calix-S8）的结合常数是通过使用硫氨酸（Th）染料的包合平衡作为化学指示剂的分光光度法测定的。根据碱金属阳离子的种类，Calix-S8 对 Th 的包合常数随着盐浓度的增加而急剧下降。碱金属阳离子与 Calix-S8 夹杂物中的有机客体 Th 竞争。基于竞争性结合实验，碱金属阳离子与 Calix-S8 的结合常数分别为 17、60 和 11 dm6 mol−2，分别为 Na+、K+ 和 Cs+。我们已经展示了一种基于吸收的方法来评估光谱惰性金属阳离子与 Calix-S8 的结合常数，并展示了盐对 Calix-S8 分子识别的影响。
• Influence of Temperature, Pressure, and pH on the Group-Inclusion Equilibrium in Water Soluble Calixarenes
  作者：Yoshimi Sueishi、Mieko Negi、Yashige Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.80.1932

  日期：2007.10.15

  Previously, we demonstrated, for the first time, that guest probes having more than one bulky group could produce a pair of bidirectional inclusion complexes with water soluble calixarene (Chem. Le...

  此前，我们首次证明，具有多个庞大基团的客体探针可以与水溶性杯芳烃（Chem. Le...
• Host-guest inclusion system of ferulic acid with p-Sulfonatocalix[n]arenes: Preparation, characterization and antioxidant activity
  作者：Jianbin Chao、Huijuan Wang、Kailun Song、Yongzhao Wang、Ying Zuo、Liwei Zhang、Bingtai Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.030

  日期：2017.2

  calorimetry (DSC). The results show that FA is able to form inclusion complexes with SCXn in a molar ratio of 1:1, causing a significant decrease in the fluorescence intensity of FA. The association constant of the inclusion complexes was calculated from the fluorescence titration data. 1 H NMR spectroscopy analysis demonstrates that the aromatic ring and methoxy group of FA are partially covered by SCXn.

  摘要 制备了阿魏酸 (FA) 与对-磺基杯[n] 芳烃 (SCXn, n = 4, 6, 8) 的包合物，并使用荧光光谱、1 H 核磁共振在固态和溶液中进行表征。 ( 1 H NMR)、衰减全反射-傅立叶变换红外光谱 (ATR-FTIR)、原子力显微镜 (AFM) 和差示扫描量热法 (DSC)。结果表明，FA 能够与 SCXn 以 1:1 的摩尔比形成包合物，导致 FA 的荧光强度显着降低。从荧光滴定数据计算包合物的缔合常数。1 H NMR 光谱分析表明，FA 的芳环和甲氧基部分被 SCXn 覆盖。
• Photochromism of a Merocyanine Dye Bound to Sulfonatocalixarenes: Effect of pH and the Size of Macrocycle on the Kinetics
  作者：Zsombor Miskolczy、László Biczók

  DOI：10.1021/jp310167j

  日期：2013.1.17

  of protonated merocyanine (trans-MCH+) and precluded its photoinitiated transition to spirobenzopyran form, but did not affect the reactions in basic media. Upon exposure to light, the complexed trans-MCH+ was converted to cis isomer. The association with 4-sulfonatocalix[4]arene slowed down the thermal back reaction in the dark to a larger extent than the confinement to 4-sulfonatocalix[8]arene. Both

  使用具有4个或8个苯酚单元的4-磺基对杯芳烃（SCXn）空泡在水溶液中研究了1：1配合物的形成对硝基取代的螺并苯并吡喃染料的花菁异构体的光致变色行为的影响。结合常数与大环化合物的大小无关，在pH 2.3下产生的稳定缔合体比在弱碱性溶液中缔合的缔合常数高约7倍。与SCXn的络合减少了质子化花青（反式MCH +）的酸度，并阻止了其光引发的向螺并苯并吡喃形式的转变，但不影响在碱性介质中的反应。暴露于光下后，络合的反式-MCH +被转化为顺式异构体。与4-磺基萘杯[8]芳烃的限制相比，与4-磺基萘杯[4]芳烃的缔合减慢了在黑暗中的热返反应。当较小，刚性较大的大环作为宿主时，活化能和阿累尼乌斯A因子均显着较大。