(S)-1-(4-carboxybutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-carboxybutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Carboxybutanoyl)-L-proline；1-(4-Carboxy-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(4-carboxybutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: JPQDCFVLHOKHOW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以48%的产率得到(S)-1-(4-carboxybutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卡托普利类似物作为金属β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  合成了许多卡托普利类似物，并作为金属β-内酰胺酶IMP-1的抑制剂进行了测试。结构活性研究表明，甲基对于活性并不重要，并且可以通过缩短巯基烷酰基侧链的长度来最好地提高这些抑制剂的效力。用羧酸取代硫醇基导致活性完全丧失，而延长羧酸根基团的长度导致效力降低。用脯氨酸环取代哌啶酸可以维持良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.007

文献信息

• Carboxyacylproline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04052511A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  New carboxyalkylacylamino acids which are derivatives of proline, pipecolic acid and azetidine-2-carboxylic acid and have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的羧基烷基酰胺酸是脯氨酸、吡啶甲酸和氮杂环戊二酸的衍生物，其通式为##STR1##，可用作肾素转化酶抑制剂。
• Hydroxycarbamoylalkylacylpipecolic acid compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04154937A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  New hydroxycarbamoylalkylacyl derivatives of pipecolic acid which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的羟基氨基甲酰烷基酰基吡啶甲酸衍生物具有一般公式##STR1##，可用作血管紧张素转换酶抑制剂。
• US4052511A
  申请人：——

  公开号：US4052511A

  公开（公告）日：1977-10-04
• US4086338A
  申请人：——

  公开号：US4086338A

  公开（公告）日：1978-04-25
• US4128653A
  申请人：——

  公开号：US4128653A

  公开（公告）日：1978-12-05