N-(2,2-dichloropropionyl)proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichloropropionyl)proline
• 英文别名: (2,2-Dichloropropionyl)Proline；1-(2,2-Dichloropropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 240.086
• InChiKey: IPMNUMPMMAFDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙酰氯 、 L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2,2-dichloropropionyl)proline
  参考文献：
  名称：

  Process for the stereoselective preparation of L-alanyl-L-proline

  摘要：

  L-Alanyl-L-proline是在金属氢解催化剂的存在下，在pH小于约4的条件下，对N-(2-亚氨基丙酰基)-L-脯氨酸进行立体选择性制备的。还公开了改进的生产丙酰基脯氨酸的方法，其中L-脯氨酸和2,2-二取代丙酰卤素允许在至少9的pH值下反应，以产生L-脯氨酸中间体，该中间体在pH范围从约6.5到约8.5的条件下水解，以产生N-丙酰基-L-脯氨酸。

  公开号：

  US05319098A1

文献信息

• US5319098A
  申请人：——

  公开号：US5319098A

  公开（公告）日：1994-06-07
• US5424454A
  申请人：——

  公开号：US5424454A

  公开（公告）日：1995-06-13
• [EN] PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF L-ALANYL-L-PROLINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION STEREOSELECTIVE DE L-ALANYL-L-PROLINE
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：WO1994026771A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) L-alanyl-L-proline is stereoselectively prepared catalytically hydrogenating an N-(2-iminopropionyl)-L-proline in the presence of a metal hydrogenolysis catalyst and at a pH of less than about 4. Also disclosed are improved processes for production of N-pyruvyl-L-proline in which L-proline and a 2,2-disubstituted propionyl halide are allowed to react at a pH of at least 9 to produce an L-proline intermediate which is hydrolyzed at a pH range of from about 6.5 to about 8.5 to yield N-pyruvyl-L-proline.(FR) On prépare stéréosélectivement une L-alanyl-L-proline en hydrogénant par voie catalytique une N-(2-iminopropionyl)-L-proline en présence d'un catalyseur d'hydrogénolyse métallique et à un pH inférieur à environ 4. L'invention se rapporte également à des procédés améliorés de production de N-pyruvyl-L-proline, selon lesquels on laisse réagir la L-proline et un halogénure de propionyle bisubstitué en position 2,2 à un pH d'au moins 9, pour produire un intermédiaire de L-proline qui est hydrolysé à un pH compris entre environ 6,5 et environ 8,5 pour produire N-pyruvyl-L-proline.
• Process for the stereoselective preparation of L-alanyl-L-proline
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05319098A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  L-Alanyl-L-proline is stereoselectively prepared catalytically hydrogenating an N-(2-iminopropionyl)-L-proline in the presence of a metal hydrogenolysis catalyst and at a pH of less than about 4. Also disclosed are improved processes for production of pyruvylproline in which L-proline and a 2,2-disubstituted propionyl halide are allowed to react at a pH of at least 9 to produce an L-proline intermediate which is hydrolyzed at a pH range of from about 6.5 to about 8.5 to yield N-pyruvyl-L-proline.

  L-Alanyl-L-proline是在金属氢解催化剂的存在下，在pH小于约4的条件下，对N-(2-亚氨基丙酰基)-L-脯氨酸进行立体选择性制备的。还公开了改进的生产丙酰基脯氨酸的方法，其中L-脯氨酸和2,2-二取代丙酰卤素允许在至少9的pH值下反应，以产生L-脯氨酸中间体，该中间体在pH范围从约6.5到约8.5的条件下水解，以产生N-丙酰基-L-脯氨酸。