(S)-1-(4-chlorophenylcarbonothioyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-chlorophenylcarbonothioyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-p-chlorophenylthiocarbonyl-L-proline；(2S)-1-(4-chlorobenzenecarbothioyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 269.752
• InChiKey: KNVBCJHQEJJWIE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-chlorophenylcarbonothioyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)thiazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dakin-West Reaction of N-Thioacylprolines Using Trifluoroacetic Anhydride: Novel Access to 5-Trifluoromethylthiazoles

  摘要：

  The reaction between N-thioacylprolines and trifluoro acetic anhydride in the presence of pyridine afforded a good yield of 5-trifluoromethylthiazoles. This reaction proceeded through mesoionic 1,3-thiazolium-5-olates, followed by cleavage of the pyrrolidine ring and the formation of thiazoles, introducing a trifluoromethyl group at position 5 in the thiazole ring.

  DOI：

  10.3987/com-13-12904
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 劳森试剂 、 吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(4-chlorophenylcarbonothioyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dakin-West Reaction of N-Thioacylprolines Using Trifluoroacetic Anhydride: Novel Access to 5-Trifluoromethylthiazoles

  摘要：

  The reaction between N-thioacylprolines and trifluoro acetic anhydride in the presence of pyridine afforded a good yield of 5-trifluoromethylthiazoles. This reaction proceeded through mesoionic 1,3-thiazolium-5-olates, followed by cleavage of the pyrrolidine ring and the formation of thiazoles, introducing a trifluoromethyl group at position 5 in the thiazole ring.

  DOI：

  10.3987/com-13-12904

文献信息

• Agents for and method of modifying citrus fruit
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04217130A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  Novel compounds are disclosed which are useful as agents capable, when applied to citrus tree, of modifying the metabolism and organic acid content of the citrus fruit.

  本发明披露了一种新型化合物，该化合物可应用于柑橘树上，能够修改柑橘果实的代谢和有机酸含量。
• US4217130A
  申请人：——

  公开号：US4217130A

  公开（公告）日：1980-08-12
• Dakin-West Reaction of N-Thioacylprolines Using Trifluoroacetic Anhydride: Novel Access to 5-Trifluoromethylthiazoles
  作者：Masami Kawase、Yuri Hagimoto、Ryosuke Saijo

  DOI：10.3987/com-13-12904

  日期：——

  The reaction between N-thioacylprolines and trifluoro acetic anhydride in the presence of pyridine afforded a good yield of 5-trifluoromethylthiazoles. This reaction proceeded through mesoionic 1,3-thiazolium-5-olates, followed by cleavage of the pyrrolidine ring and the formation of thiazoles, introducing a trifluoromethyl group at position 5 in the thiazole ring.