N-(4-tert-butyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl)-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(4-tert-butyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SDFHQCKOICTKRP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基对苯醌 、 L-脯氨酸 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 N-(4-tert-butyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1-yl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  消化过程中加合物的形成触发膳食蛋白质，以减轻 2-叔丁基-1,4-苯醌的细胞毒性

  摘要：

  2-叔丁基-1,4-苯醌(TBBQ)是脂质抗氧化剂叔丁基氢醌(TBHQ)的降解产物，是食品中的一种新的危险化合物。本研究探讨了同时摄入膳食蛋白质和 TBBQ 是否可以减轻 TBBQ 的毒性。结果表明，大豆分离蛋白、乳清分离蛋白和大米蛋白显着降低了模拟胃肠消化过程中TBBQ的残留量。这一结果归因于释放的氨基酸通过形成加合物对 TBBQ 具有出色的消除能力。 20种氨基酸中，组氨酸、赖氨酸、甘氨酸、半胱氨酸对TBBQ表现出较好的消除能力；在 pH 8.0 下，它们可以在 5 分钟内分别消除 92.1%、89.4%、86.1% 和几乎 100%。进一步的研究表明，电离常数较低的氨基酸表现出较强的TBBQ消除能力。此外，用 50 μM TBBQ 孵育细胞 12 小时，细胞活力降低至 28.95 ± 3.25%；而氨基酸干预则通过降低ROS来减轻TBBQ的细胞毒性。特别是，半胱氨酸的TBBQ解毒能力

  DOI：

  10.1016/j.fct.2023.114200

文献信息

• Synthesis and biological activity of amino acid derivatives of avarone and its model compound
  作者：Jovana Vilipić、Irena Novaković、Tatjana Stanojković、Ivana Matić、Dejan Šegan、Zoran Kljajić、Dušan Sladić

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.044

  日期：2015.11

  A series of eighteen derivatives of marine sesquiterpene quinone avarone and its model system tert-butylquinone with amino acids has been synthesized by nucleophilic addition of amino acids to the quinones. In vitro cytotoxic activity toward human cancer cell lines (HeLa, A549, Fem-X, K562, MDA-MB-453) and normal MRC-5 cell line was determined. Several compounds showed very strong inhibitory activity

  通过将氨基酸亲核加成到醌中，合成了十八种海洋倍半萜醌阿瓦隆及其模型体系叔丁基醌与氨基酸的衍生物。确定了对人癌细胞系（HeLa，A549，Fem-X，K562，MDA-MB-453）和正常MRC-5细胞系的体外细胞毒活性。几种化合物表现出非常强的抑制活性，IC 50值小于10μM。Avarone衍生物比相应的更活跃叔-丁基醌衍生物。HeLa细胞周期的细胞荧光分析结果表明，凋亡可能是这些化合物在癌细胞中起作用的可能机制之一。为了检查胱天蛋白酶对细胞死亡的影响，使用特定的胱天蛋白酶3、8和9抑制剂确定了由测试化合物诱导的凋亡机制。对于所有化合物，确定了对六株革兰氏阳性菌和四株革兰氏阴性菌的抗菌活性，以及​​对三种真菌种类的抗真菌活性。