(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: CIKANLQGMOCNGW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-L-proline 在 air 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidovanadium(v) complexes with l-proline-based amino acid phenolates

  摘要：

  L-proline was used to prepare chiral, tridentate amino acid phenol proligands H2L1-4. These proligands react with vanadium precursors VO(acac)(2,) VOSO4 center dot 5H(2)O and VO(OPr)(3) in methanol to form the corresponding oxidoalkoxidovanadium(v) complexes 1-4. The complexes crystallize from methanol, and are octahedrally co-ordinated with a general formula [VO(L1-4)(OMe)(MeOH)]. In solution, however, they adopt several different conformations or isomeric structures depending on the solvent.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二叔丁基苯酚 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚氧化中的氨基酚钒盐：与Finke的常见催化剂假设相符

  摘要：

  六个已知氨基苯酚钒络合物V1-V6是在3,5-二-检查叔-butylcatechol（1，3,5- DTBC）氧化。从复合物V1-V5先前已显示证明儿茶酚氧化酶（catecholase）等行为，催化氧化1至3,5-二-叔丁基-1,2-苯醌（2，3,5- DTBQ）。对1的有氧氧化过程中的V1-V5（包括之前未评估的V6）进行了严格的重新评估，结果表明除2之外还获得了多种儿茶酚双加氧酶产物，部分是由自氧化产生的。通过EPR，负模ESI-MS和51 V NMR对V1-V6催化的1氧化的机理研究，以及使用GC和柱色谱进行的半定量产物分布分析，均提供了令人信服的证据来支持“共同的催化剂假说” Finke及其同事早些时候提出的建议。在反应过程中，通过H 2 O 2辅助浸提将V1-V6部分原位转化为儿茶酚酸钒配合物[V （3,5-DTBC）2（3,5-DTBSQ˙）]和[VO（3,5- DTBC）（3

  DOI：

  10.1039/d1dt00419k

文献信息

• Oxidovanadium(v) complexes with l-proline-based amino acid phenolates
  作者：Pasi Salonen、Anssi Peuronen、Jari Sinkkonen、Ari Lehtonen

  DOI：10.1016/j.ica.2019.02.011

  日期：2019.4

  L-proline was used to prepare chiral, tridentate amino acid phenol proligands H2L1-4. These proligands react with vanadium precursors VO(acac)(2,) VOSO4 center dot 5H(2)O and VO(OPr)(3) in methanol to form the corresponding oxidoalkoxidovanadium(v) complexes 1-4. The complexes crystallize from methanol, and are octahedrally co-ordinated with a general formula [VO(L1-4)(OMe)(MeOH)]. In solution, however, they adopt several different conformations or isomeric structures depending on the solvent.
• Vanadium aminophenolates in catechol oxidation: conformity with Finke's common catalyst hypothesis
  作者：Pasi Salonen、Risto Savela、Anssi Peuronen、Ari Lehtonen

  DOI：10.1039/d1dt00419k

  日期：——

  5-di-tert-butylcatechol (1, 3,5-DTBC) oxidation. From the complexes V1–V5 have been previously shown to demonstrate catechol oxidase (catecholase) like behavior, catalytically oxidizing 1 to 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone (2, 3,5-DTBQ). A critical re-evaluation of V1–V5, including V6 not assessed earlier, in the aerobic oxidation of 1 has revealed that several catechol dioxygenase products are obtained

  六个已知氨基苯酚钒络合物V1-V6是在3,5-二-检查叔-butylcatechol（1，3,5- DTBC）氧化。从复合物V1-V5先前已显示证明儿茶酚氧化酶（catecholase）等行为，催化氧化1至3,5-二-叔丁基-1,2-苯醌（2，3,5- DTBQ）。对1的有氧氧化过程中的V1-V5（包括之前未评估的V6）进行了严格的重新评估，结果表明除2之外还获得了多种儿茶酚双加氧酶产物，部分是由自氧化产生的。通过EPR，负模ESI-MS和51 V NMR对V1-V6催化的1氧化的机理研究，以及使用GC和柱色谱进行的半定量产物分布分析，均提供了令人信服的证据来支持“共同的催化剂假说” Finke及其同事早些时候提出的建议。在反应过程中，通过H 2 O 2辅助浸提将V1-V6部分原位转化为儿茶酚酸钒配合物[V （3,5-DTBC）2（3,5-DTBSQ˙）]和[VO（3,5- DTBC）（3