2-{4-[2-(carbobenzyloxy)aminoethyl]phenoxy}-2-methylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[2-(carbobenzyloxy)aminoethyl]phenoxy}-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[4-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phenoxy]propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: KQGMFQSJBFTLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[2-(carbobenzyloxy)aminoethyl]phenoxy}-2-methylpropionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4-(2-氨基乙基)苯氧基]-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Generation of Secondary Alkyl Amines on Solid Support by Borane Reduction: Application to the Parallel Synthesis of PPAR Ligands

  摘要：

  我们开发了一种固相平行合成纤酸 PPAR 配体 1 的方法。关键反应是树脂结合酰胺的新型硼烷还原反应，该反应可生成伯胺还原烷基化反应无法获得的仲胺。经 FMOC 保护的氨基纤维 2 通过羧酸被载入 Sasrin 树脂。先形成酰胺键，再用硼烷还原，从而得到胺。生成的仲胺与芳基异氰酸酯反应，从固体支持物上裂解后生成高产率和高纯度的纤维素 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1415
• 作为产物：
  描述：

  苄基N-[2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酸酯 、 三氯叔丁醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2-{4-[2-(carbobenzyloxy)aminoethyl]phenoxy}-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Generation of Secondary Alkyl Amines on Solid Support by Borane Reduction: Application to the Parallel Synthesis of PPAR Ligands

  摘要：

  我们开发了一种固相平行合成纤酸 PPAR 配体 1 的方法。关键反应是树脂结合酰胺的新型硼烷还原反应，该反应可生成伯胺还原烷基化反应无法获得的仲胺。经 FMOC 保护的氨基纤维 2 通过羧酸被载入 Sasrin 树脂。先形成酰胺键，再用硼烷还原，从而得到胺。生成的仲胺与芳基异氰酸酯反应，从固体支持物上裂解后生成高产率和高纯度的纤维素 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1415

文献信息

• Generation of Secondary Alkyl Amines on Solid Support by Borane Reduction: Application to the Parallel Synthesis of PPAR Ligands
  作者：Peter J. Brown、Kevin P. Hurley、L. William Stuart、Timothy M. Willson

  DOI：10.1055/s-1997-1415

  日期：1997.7

  A solid phase parallel synthesis of fibrate PPAR ligands 1 has been developed. The key reaction is a novel borane reduction of resin bound amides that generates secondary amines not accessible by reductive alkylation of primary amines. The FMOC-protected aminofibrate 2 was loaded onto Sasrin resin via the carboxylic acid. The amine was elaborated by amide bond formation followed by reduction with borane. The resulting secondary amines reacted with aryl isocyanates to generate the fibrates 1 in high yield and purity following cleavage from the solid support.

  我们开发了一种固相平行合成纤酸 PPAR 配体 1 的方法。关键反应是树脂结合酰胺的新型硼烷还原反应，该反应可生成伯胺还原烷基化反应无法获得的仲胺。经 FMOC 保护的氨基纤维 2 通过羧酸被载入 Sasrin 树脂。先形成酰胺键，再用硼烷还原，从而得到胺。生成的仲胺与芳基异氰酸酯反应，从固体支持物上裂解后生成高产率和高纯度的纤维素 1。