N-(3-methoxy-benzoyl)-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-benzoyl)-alanine
• 英文别名: N-(3-Methoxy-benzoyl)-alanin；2-[(3-Methoxybenzoyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD09836850
• 分子量: 223.229
• InChiKey: IGRJYASSTQWQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-benzoyl)-alanine 在 (R)-7-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双环咪唑催化的直接对映选择性C-酰化一步经济地一锅得到Cα-四取代α-氨基酸衍生物

  摘要：

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。

  DOI：

  10.1039/d0sc00808g
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 DL-丙氨酸 生成 N-(3-methoxy-benzoyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Some new N-Acyl Derivatives of Alanine and Phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a014

文献信息

• Some new N-Acyl Derivatives of Alanine and Phenylalanine
  作者：William S. Fones

  DOI：10.1021/jo50012a014

  日期：1952.12
• A step-economic and one-pot access to chiral C^α-tetrasubstituted α-amino acid derivatives <i>via</i> a bicyclic imidazole-catalyzed direct enantioselective <i>C</i>-acylation
  作者：Mo Wang、Muxing Zhou、Lu Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0sc00808g

  日期：——

  Cα-Tetrasubstituted α-amino acids are ubiquitous and unique structural units in bioactive natural products and pharmaceutical compounds. The asymmetric synthesis of these molecules has attracted a lot of attention, but a more efficient method is still greatly desired. Here we describe the first sequential four-step acylation reaction for the efficient synthesis of chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acid derivatives

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。
• Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Mei-Yuan Hsu、Justin Dietrich、Christopher Hulme、Arthur Y. Shaw

  DOI：10.1080/00397911.2011.644846

  日期：2013.6.3

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.