2,5-Dioxo-4-triphenylphosphonio-2,5-dihydrofuran-3-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dioxo-4-triphenylphosphonio-2,5-dihydrofuran-3-olate
• 英文别名: 4-triphenylphosphoranylidenetetrahydrofuran-2,3,5-trione；4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)oxolane-2,3,5-trione
• 化学式: C₂₂H₁₅O₄P
• 分子量: 374.332
• InChiKey: HBEMKQIZWBQPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dioxo-4-triphenylphosphonio-2,5-dihydrofuran-3-olate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1-13C)-[(methoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  环鏻叶立德热解中的新反应和反应中间体

  摘要：

  作者感谢 EPSRC 和 Glaxo-Wellcome（现为 GSK）通过 CASE Studentship to TM 对这项工作的支持。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.208
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 三苯基膦 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2,5-Dioxo-4-triphenylphosphonio-2,5-dihydrofuran-3-olate
  参考文献：
  名称：

  Bindungsdelokalisierte Betaine; 1. Mitteilung. Neuartige Stickstoff-, Phosphor- und Arsen-Betaine des Maleinsäure-anhydrids durch Dreikomponenten-Reaktion

  摘要：

  键定位甜菜碱；第 1 部分。通过三组分反应制备马来酸酐的新型氮、磷和砷甜菜碱 通过二氯马来酸酐与一种阳离子生成物（如吡啶、异喹啉、喹啉、吡嗪、1-甲基咪唑、4-甲基吗啉、三苯基膦或三苯基胂）和水（方法 A）或醋酐（方法 B）反应，制备了马来酸酐衍生的新型甜菜碱。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27706

文献信息

• Bindungsdelokalisierte Betaine; 1. Mitteilung. Neuartige Stickstoff-, Phosphor- und Arsen-Betaine des Maleinsäure-anhydrids durch Dreikomponenten-Reaktion
  作者：Arthur H. Schmidt、Wolfgang Goldberger、Mario Dümmler、Amokrane Aimène

  DOI：10.1055/s-1988-27706

  日期：——

  Bond-Delocalized Betaines; Part 1. Novel Nitrogen, Phosphorus and Arsenic Betaines of Maleic Anhydride by a Three-Component Reaction Novel betaines derived from maleic anhydride were prepared by reaction of dichloromaleic anhydride with a cationogenic species such as pyridines, isoquinoline, quinoline, pyrazine, 1-methylimidazole, 4-methylmorpholine, triphenylphosphine, or triphenylarsine and water (Method A) or acetic anhydride (Method B).

  键定位甜菜碱；第 1 部分。通过三组分反应制备马来酸酐的新型氮、磷和砷甜菜碱 通过二氯马来酸酐与一种阳离子生成物（如吡啶、异喹啉、喹啉、吡嗪、1-甲基咪唑、4-甲基吗啉、三苯基膦或三苯基胂）和水（方法 A）或醋酐（方法 B）反应，制备了马来酸酐衍生的新型甜菜碱。
• Pyrolysis of Cyclic Polyoxo Phosphorus Ylides
  作者：R. Alan Aitken、Vidar Bjørnstad、Tracy Massil、Jan Skramstad

  DOI：10.1080/10426509908546310

  日期：1999.1.1

  In an extension of our recent work on generating acetylenic amino acid derivatives by flash vacuum pyrolysis (FVP) of appropriate stabilised phosphorus ylides,1 we examined the ylides 1 with a free amino group. Rather than the expected acetylenic product these gave the novel cyclic ylides 2 with loss of ethanol. Preliminary attempts to bring about extrusion of Ph3PO from these gave rather confusing

  在我们最近通过快速真空热解 (FVP) 适当稳定的磷叶立德 1 产生炔属氨基酸衍生物的工作的扩展中，我们检查了具有游离氨基的叶立德 1。而不是预期的乙炔产物，这些得到了失去乙醇的新型环状叶立德 2。从这些中挤出 Ph3PO 的初步尝试给出了相当混乱的结果，因此我们检查了更简单的环状叶立德以试图了解所涉及的过程。
• New reactions and reactive intermediates in the pyrolysis of cyclic phosphonium ylides
  作者：R. Alan Aitken、Vidar Bjørnstad、Tracy Massil、Jan Skramstad、Robert J. Young

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.208

  日期：——

  The authors are grateful to EPSRC and Glaxo-Wellcome (now GSK) for their support of this work through a CASE Studentship to TM.

  作者感谢 EPSRC 和 Glaxo-Wellcome（现为 GSK）通过 CASE Studentship to TM 对这项工作的支持。