2-(2,2-dibromovinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-(2,2-Dibromoethenyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate；[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₉H₅Br₂F₃O₃S
• 分子量: 410.006
• InChiKey: HDZBTWXTGJJTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-2-(2-(trifluoromethylsulfonyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子O→乙烯基和N→乙烯基三氟甲烷磺酰基迁移反应立体选择性地合成乙烯基三酮和杂芳基三酮

  摘要：

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。

  DOI：

  10.1002/anie.201307535
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子O→乙烯基和N→乙烯基三氟甲烷磺酰基迁移反应立体选择性地合成乙烯基三酮和杂芳基三酮

  摘要：

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。

  DOI：

  10.1002/anie.201307535

文献信息

• クロメントリフロン類，クマリントリフロン類及びその製造法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2015071572A

  公开（公告）日：2015-04-16

  【課題】クロメントリフロン類，クマリントリフロン類の新規的かつ簡便な合成法の開発【解決手段】発明者らは反応基質として新規化合物群である2-(2,2-ジブロモビニル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート誘導体を用い，塩基存在下，チアフリース転位を行い，続いて求電子剤を加えることで，新規化合物群であるクロメントリフロン類，及びクマリントリフロン類を得ることに成功した。【選択図】なし

  研究目标是开发克罗蒙三氟苯类和香豆三氟苯类的新颖且简便的合成方法。发明者们使用了新型化合物2-(2,2-二溴乙烯基)苯基三氟甲磺酸酯衍生物作为反应底物，在碱存在下进行了硫氟自由基迁移，然后加入亲电试剂，成功地获得了克罗蒙三氟苯类和香豆三氟苯类这两类新型化合物。【选定图表】无
• （Ｅ）−２−（２−（トリフルオロメチルスルホニル）ビニル）フェノール誘導体及びその製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2015071571A

  公开（公告）日：2015-04-16

  【課題】報告例の少ないビニルトリフロンの新規的かつ簡便な合成法の開発【解決手段】反応基質として新規化合物群である2-(2,2-ジブロモビニル)フェノール誘導体を用い，新規化合物群である2-(2,2-ジブロモビニル)フェニル トリフルオロメタンスルホネート誘導体を得，続いて塩基存在下，チアフリース転位を行うことで，立体選択的かつ高収率に，新規化合物群である(E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体を得ることに成功した。【選択図】なし

  【问题】开发一种新的且简便的合成方法，以制备少见的报告例的Vinyltrifluoride。 【解决方法】使用新的化合物群2-(2,2-二溴乙烯基)苯酚衍生物作为反应底物，制备新的化合物群2-(2,2-二溴乙烯基)苯基三氟甲烷磺酸酯衍生物，然后在碱存在下进行Thia-Fries重排反应，成功地立体选择性地高收率制备了新的化合物群(E)-2-(2-(三氟甲基磺酰基)乙烯基)苯酚衍生物。【选择图】无。
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Triflones and Heteroaryl Triflones through Anionic O→C_vinyland N→C_vinylTrifluoromethanesulfonyl Migration Reactions
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Xin Wang、Etsuko Tokunaga、Tomohiro Ozawa、Hideki Masuda、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201307535

  日期：2013.11.25

  Six transformations, one pot: Various di‐ and trisubstituted vinyl triflones, as well as several heteroaryl triflones, were stereoselectively synthesized from easily accessible gem‐dibromovinyl substrates (see scheme, Boc=tert‐butoxycarbonyl). The highlights of this synthetic method lie in the remote O→Cvinyl or N→Cvinyl triflyl migrations and the one‐pot, three‐step protocol.

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。