(2R)-2-((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)propanoic acid
• 英文别名: Cbz-L-N(Me)-Phe-D-Ala-OH；(2R)-2-[[(2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: ZYUWJUGAZBUMNL-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate 、 DL-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)propanoic acid 、 (2R)-2-((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino]-3-phenylpropanoylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及位阻氨基酸的有效肽偶联

  摘要：

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）

  DOI：

  10.1021/jo0704255