(2S,4R)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: WHEHQPOUIXMETN-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2S,4R)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些抗氧化剂噻唑烷-4-羧酸的半胱氨酸释放模式

  摘要：

  如果未通过细胞防御机制阻止，则与细胞中自由基浓度显着增加相对应的氧化应激可对关键的生物大分子造成相当大的损害。低分子量巯基谷胱甘肽（GSH）构成主要的细胞内抗氧化剂之一。它是通过合成半胱氨酸，一种由于其神经毒性而仅在细胞中限量发现的氨基酸。因此，为了确保在氧化应激的情况下有效地合成GSH，应在细胞外提供半胱氨酸。然而，考虑到其亲核性质并迅速转化成胱氨酸，其相应的二硫键，半胱氨酸具有一定的毒性，因此通常在前药方法中进行补充。在此，一些噻唑烷-4-羧酸的合成和评价它们的抗氧化特性通过DDPH和CUPRAC分析。然后，在水性和有机介质中研究所得化合物的半胱氨酸释放能力，以使分子的相关抗氧化特性与其半胱氨酸释放模式相关联。结果，该结构的抗氧化性能不仅归因于半胱氨酸的释放，还归因于噻唑烷循环本身。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.019

文献信息

• The cysteine releasing pattern of some antioxidant thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：F. Esra Önen Bayram、Hande Sipahi、Ebru Türköz Acar、Reyhan Kahveci Ulugöl、Kerem Buran、Hülya Akgün

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.019

  日期：2016.5

  is synthesized via cysteine, an amino acid found only in limited amounts in cells because of its neurotoxicity. Thus, to ensure an efficient GSH synthesis in case of an oxidative stress, cysteine should be provided extracellularly. Yet, given its nucleophilic properties and its rapid conversion into cystine, its corresponding disulfide, cysteine presents some toxicity and therefore is usually supplemented

  如果未通过细胞防御机制阻止，则与细胞中自由基浓度显着增加相对应的氧化应激可对关键的生物大分子造成相当大的损害。低分子量巯基谷胱甘肽（GSH）构成主要的细胞内抗氧化剂之一。它是通过合成半胱氨酸，一种由于其神经毒性而仅在细胞中限量发现的氨基酸。因此，为了确保在氧化应激的情况下有效地合成GSH，应在细胞外提供半胱氨酸。然而，考虑到其亲核性质并迅速转化成胱氨酸，其相应的二硫键，半胱氨酸具有一定的毒性，因此通常在前药方法中进行补充。在此，一些噻唑烷-4-羧酸的合成和评价它们的抗氧化特性通过DDPH和CUPRAC分析。然后，在水性和有机介质中研究所得化合物的半胱氨酸释放能力，以使分子的相关抗氧化特性与其半胱氨酸释放模式相关联。结果，该结构的抗氧化性能不仅归因于半胱氨酸的释放，还归因于噻唑烷循环本身。