(S)-2-(6-(azepan-1-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6-(azepan-1-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-2-[6-(azepan-1-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 361.489
• InChiKey: GRFYBXURSQOJAN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1,3-苯并噻唑-2-甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-(6-(azepan-1-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速获得广泛的 6'-取代萤火虫荧光素类似物揭示了令人惊讶的发射器和抑制剂

  摘要：

  发光萤火虫萤光素类似物在 6'-位含有供电子基团，但已知 6'-取代的范围仍然很窄。开发了一种获得广泛 6'-取代的荧光素类似物的两步路线，以填补这一空白，并能够对 6'-功能进行更广泛的研究。这种化学反应可以直接获得“笼状”酰胺和明亮的氮杂环丁烷类似物，但也揭示了硫醚抑制剂和出人意料的发光芳胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02806

文献信息

• 一种氮杂环烷氨基萤光素化合物及其制备方 法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104860947B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种氮杂环烷氨基萤光素化合物及其制备方法与应用，其结构通式为：其中，n为1至9的自然数，m为1至9的自然数；n＝m时，R为氢基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、氟、氯、溴或碘；当n≠m时，R为氢基。该化合物在作为生物发光的底物方面的应用，在检测萤光素酶的存在和数量，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像方面的应用；在检测ATP的存在和数量，检测ATP在体外，细胞和体内分布成像方面的应用以及在检测药物的吸收，分布，代谢，排泄以及毒性作用方面的应用。
• Rapid Access to a Broad Range of 6′-Substituted Firefly Luciferin Analogues Reveals Surprising Emitters and Inhibitors
  作者：Deepak K. Sharma、Spencer T. Adams、Kate L. Liebmann、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02806

  日期：2017.11.3

  Light-emitting firefly luciferin analogues contain electron-donating groups in the 6′-position, but the scope of known 6′-substitution remains narrow. A two-step route to a broad range of 6′-substituted luciferin analogues was developed to fill this void and enable more extensive study of the 6′-functionality. This chemistry allowed direct access to “caged” amide and bright azetidine analogues, but also

  发光萤火虫萤光素类似物在 6'-位含有供电子基团，但已知 6'-取代的范围仍然很窄。开发了一种获得广泛 6'-取代的荧光素类似物的两步路线，以填补这一空白，并能够对 6'-功能进行更广泛的研究。这种化学反应可以直接获得“笼状”酰胺和明亮的氮杂环丁烷类似物，但也揭示了硫醚抑制剂和出人意料的发光芳胺衍生物。