(2R,4R)-2-(2,6-dichlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(2,6-dichlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 278.159
• InChiKey: NSMGNWGVBQYUAB-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,4R)-2-(2,6-dichlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以66%的产率得到(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-叔丁氧基羰基-2-芳基噻唑烷-4-羧酸的X射线晶体结构和抗乳腺癌性能†

  摘要：

  非对映体'2个RS，4 - [R ' -2- arylthiazolidine -4-羧酸（ATCAs）被合成并试图通过柱色谱其chiraly纯的N-BOC衍生物分辨率。通过X射线单晶结构确定了所解析化合物的绝对立体化学。通过MTT测定法，以DOX为标准，研究了合成化合物对MCF7细胞系的体外抗乳腺癌活性的进一步应用。细胞形态分析通过荧光显微镜进行。含有“2中的化合物小号在噻唑烷环和存在”绝对构型2-NO 2，2,6-CL组上“2 - [R'-芳基取代基显示出显着的抗乳腺癌活性，其中发现某些化合物在诱导的MCF7细胞死亡的凋亡模式方面比DOX更具活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj02961f
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 2,6-二氯苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,4R)-2-(2,6-dichlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-叔丁氧基羰基-2-芳基噻唑烷-4-羧酸的X射线晶体结构和抗乳腺癌性能†

  摘要：

  非对映体'2个RS，4 - [R ' -2- arylthiazolidine -4-羧酸（ATCAs）被合成并试图通过柱色谱其chiraly纯的N-BOC衍生物分辨率。通过X射线单晶结构确定了所解析化合物的绝对立体化学。通过MTT测定法，以DOX为标准，研究了合成化合物对MCF7细胞系的体外抗乳腺癌活性的进一步应用。细胞形态分析通过荧光显微镜进行。含有“2中的化合物小号在噻唑烷环和存在”绝对构型2-NO 2，2,6-CL组上“2 - [R'-芳基取代基显示出显着的抗乳腺癌活性，其中发现某些化合物在诱导的MCF7细胞死亡的凋亡模式方面比DOX更具活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj02961f

文献信息

• WO2023/170024
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• X-ray crystal structures and anti-breast cancer property of 3-<i>tert</i>-butoxycarbonyl-2-arylthiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：Rohidas M. Jagtap、Shridhar H. Thorat、Rajesh G. Gonnade、Ayesha A. Khan、Satish K. Pardeshi

  DOI：10.1039/c7nj02961f

  日期：——

  were synthesized and their resolution to chiraly pure N-BOC derivatives was attempted by column chromatography. The absolute stereochemistry of the resolved compounds was ascertained by X-ray single crystal structures. Further application of the synthesized compounds was studied for their in vitro anti-breast cancer activity against MCF7 cell line using DOX as a standard by MTT assay method. Cell morphology

  非对映体'2个RS，4 - [R ' -2- arylthiazolidine -4-羧酸（ATCAs）被合成并试图通过柱色谱其chiraly纯的N-BOC衍生物分辨率。通过X射线单晶结构确定了所解析化合物的绝对立体化学。通过MTT测定法，以DOX为标准，研究了合成化合物对MCF7细胞系的体外抗乳腺癌活性的进一步应用。细胞形态分析通过荧光显微镜进行。含有“2中的化合物小号在噻唑烷环和存在”绝对构型2-NO 2，2,6-CL组上“2 - [R'-芳基取代基显示出显着的抗乳腺癌活性，其中发现某些化合物在诱导的MCF7细胞死亡的凋亡模式方面比DOX更具活性。