S-(4-(tert-butyl)benzyl)-L-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-(tert-butyl)benzyl)-L-cysteine
• 英文别名: 3-(4-t-butyl benzylthio) alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD13243637
• 分子量: 267.392
• InChiKey: OMLHHVIVUCWQGC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-(tert-butyl)benzyl)-L-cysteine 、 三光气 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基苯功能化作为 β-片状多肽的策略

  摘要：

  β-片层形成多肽是研究最少的合成系统之一，因为它们在开环聚合 (ROP) 合成方法中不受控制的沉淀。在这里，引入了一种新的叔丁基苯官能化方法，通过空间控制聚合物链的增长来克服这一限制，并实现了对链增长具有良好控制的均相聚合。通过多步有机合成设计了具有叔丁基苯侧基的新型大体积N-羧酸酐单体，并探索了N-杂环卡宾作为催化剂制备高分子量和窄多分散可溶性多肽。这种 ROP 过程已成功地证明了两种形成 β 片层的多肽，例如 poly(l-丝氨酸）和聚（l-半胱氨酸）。发现这些新的叔丁基苯官能化多肽易溶于四氢呋喃、氯仿等，并且它们以具有M n = 32 kDa且分散度D̵≤1.3的高分子量生产。通过实时傅里叶变换红外和1研究 ROP 动力学H NMR 以确定增长链中二级结构的实际含量。这些研究表明，传播链中的 α-螺旋构象前沿在 ROP 过程中以良好的控制程度加速了聚合动力学。发现聚合后去保护中的可逆构象转变可恢复聚（

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00416
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄醇 在 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(4-(tert-butyl)benzyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基苯功能化作为 β-片状多肽的策略

  摘要：

  β-片层形成多肽是研究最少的合成系统之一，因为它们在开环聚合 (ROP) 合成方法中不受控制的沉淀。在这里，引入了一种新的叔丁基苯官能化方法，通过空间控制聚合物链的增长来克服这一限制，并实现了对链增长具有良好控制的均相聚合。通过多步有机合成设计了具有叔丁基苯侧基的新型大体积N-羧酸酐单体，并探索了N-杂环卡宾作为催化剂制备高分子量和窄多分散可溶性多肽。这种 ROP 过程已成功地证明了两种形成 β 片层的多肽，例如 poly(l-丝氨酸）和聚（l-半胱氨酸）。发现这些新的叔丁基苯官能化多肽易溶于四氢呋喃、氯仿等，并且它们以具有M n = 32 kDa且分散度D̵≤1.3的高分子量生产。通过实时傅里叶变换红外和1研究 ROP 动力学H NMR 以确定增长链中二级结构的实际含量。这些研究表明，传播链中的 α-螺旋构象前沿在 ROP 过程中以良好的控制程度加速了聚合动力学。发现聚合后去保护中的可逆构象转变可恢复聚（

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00416

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。
• NOVEL SULFUR-CONTAINING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0947502B1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US3976781A
  申请人：——

  公开号：US3976781A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US6046235A
  申请人：——

  公开号：US6046235A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Tertiary-Butylbenzene Functionalization as a Strategy for β-Sheet Polypeptides
  作者：Rahul Nisal、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00416

  日期：2022.6.13

  due to their uncontrolled precipitation in the ring-opening polymerization (ROP) synthetic methodology. Here, a new t-butylbenzene functionalization approach is introduced to overcome this limitation by sterically controlling the propagating polymer chains, and homogeneous polymerization with good control over chain growth was accomplished. New bulky N-carboxyanhydride monomers were designed having t-butylbenzene

  β-片层形成多肽是研究最少的合成系统之一，因为它们在开环聚合 (ROP) 合成方法中不受控制的沉淀。在这里，引入了一种新的叔丁基苯官能化方法，通过空间控制聚合物链的增长来克服这一限制，并实现了对链增长具有良好控制的均相聚合。通过多步有机合成设计了具有叔丁基苯侧基的新型大体积N-羧酸酐单体，并探索了N-杂环卡宾作为催化剂制备高分子量和窄多分散可溶性多肽。这种 ROP 过程已成功地证明了两种形成 β 片层的多肽，例如 poly(l-丝氨酸）和聚（l-半胱氨酸）。发现这些新的叔丁基苯官能化多肽易溶于四氢呋喃、氯仿等，并且它们以具有M n = 32 kDa且分散度D̵≤1.3的高分子量生产。通过实时傅里叶变换红外和1研究 ROP 动力学H NMR 以确定增长链中二级结构的实际含量。这些研究表明，传播链中的 α-螺旋构象前沿在 ROP 过程中以良好的控制程度加速了聚合动力学。发现聚合后去保护中的可逆构象转变可恢复聚（