4,4'-(anthracene-9,10-diylbis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,4'-(anthracene-9,10-diylbis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoic acid
• 英文别名: (4,4′-anthracene-9,10-diylbis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoic acid；4-[2-[10-[2-(4-carboxyphenyl)ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]benzoic acid
• 化学式: C₃₂H₁₈O₄
• 分子量: 466.493
• InChiKey: MPEUYAFVSNLHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(anthracene-9,10-diylbis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoic acid 、 (S)-2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三重态-三重态an灭的手性自组装调控光子上转换

  摘要：

  摘要基于三重态-三重态an灭（TTA）的准固态或固态光子上转换（UC）由于其巨大的潜在应用而引起了广泛的研究兴趣。为了获得有效的UC，精确控制供体-受体相互作用至关重要。手性自组装为分子相互作用的复杂调控提供了强大的方法。在这里，我们报告由手性受体和非手性供体组成的手性自组装控制的TTA-UC系统。发现受体的外消旋混合物可以形成直的纤维纳米结构，显示出强的UC发射，而同手性受体的手性组件则发出微弱的上转换光。外消旋体可实现高效的三重态-三重态三重态能量传递（TTET），并进一步实现有效的UC发射，而来自手性受体的同手性组件产生扭曲的纳米结构，从而抑制了有效的三重态能量转移和an灭。这种手性自组装控制的UC系统的建立突出了三重态融合在光电材料中的潜在应用，并为设计高效的UC系统提供了新的视角。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.035
• 作为产物：
  描述：

  (9,10-bis(4-carbomethoxyphenylethynyl))anthracene 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以83.96%的产率得到4,4'-(anthracene-9,10-diylbis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  两亲性9,10-双(苯乙炔基)蒽衍生物胶体纳米粒子的单线态裂变

  摘要：

  合成了三种具有零个(BPEA)、一个(BPEA-COOH)和两个(BPEA-(COOH) 2 )羧基的9,10-双(苯乙炔基)蒽衍生物，并在水溶液中制备成胶体纳米粒子。由于自组装过程的驱动力不同，扫描电子显微镜显示这三种纳米粒子的不同形态。稳态吸收和荧光光谱揭示了这三种纳米颗粒中相邻蒽单元之间存在强烈的分子间相互作用，以及BPEA-COOH和BPEA-(COOH) 2中的相互作用纳米颗粒比 BPEA 中的大。正如瞬态吸收实验所揭示的那样，可以在这三种纳米粒子中进行单线态裂变（SF），但效率不同。与 BPEA 纳米粒子 (122%) 相比，BPEA-COOH (109%) 和 BPEA-(COOH) 2 (98%) 纳米粒子的三重态产率大幅下降，这是由于 BPEA-COOH 和 BPEA 中更吸热的 SF 引起的-(COOH) 2纳米粒子由于单重态能量降低。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113826

文献信息

• A visible-light-responsive metal–organic framework for highly efficient and selective photocatalytic oxidation of amines and reduction of nitroaromatics
  作者：Peiqi Chen、Zhifen Guo、Xin Liu、Hui Lv、Yan Che、Rong Bai、Yanhong Chi、Hongzhu Xing

  DOI：10.1039/c9ta10723a

  日期：——

  self-coupling of primary amines and oxidative dehydrogenation of secondary amines to selectively produce imines assisted by the green and economic oxidant of molecular oxygen. Studies reveal that both energy transfer and electron transfer from the photoexcited MOF to molecular oxygen are important for amine oxidation, where the highly reactive species of superoxide radicals and singlet oxygen together account

  光催化是用于有机物转化的绿色合成方法。我们在这里介绍了一种新型的可见光响应性金属有机框架的合成及其光催化应用。所制备的MOF对于伯胺的自偶联和仲胺的氧化脱氢以选择性地产生绿色的和经济的分子氧氧化剂辅助的亚胺是高效的。研究表明，从光激发的MOF到分子氧的能量转移和电子转移对于胺氧化都非常重要，其中高反应性的超氧自由基和单线态氧共同构成了高催化性能。MOF的光生电子也已用于还原芳族硝基芳烃。结果表明，它们在水合肼存在下对硝基芳烃还原生成苯胺具有很高的选择性。这项工作展示了光敏MOF在将有机基质转化成有价值的化学物质方面的巨大潜力。
• Visible-light-responsive lanthanide coordination polymers for highly efficient photocatalytic aerobic oxidation of amines and thiols
  作者：Shuyi An、Zhifen Guo、Xin Liu、Yan Che、Hongzhu Xing、Peng Chen

  DOI：10.1039/d1nj02416g

  日期：——

  electron and energy transfer, respectively. It is notable that the photocatalytic oxidation of thiols into disulphide have never been reported using a CP photocatalyst prior to this study. Meanwhile, the synthesized CPs exhibits superior photocatalytic performance to other reported ones for amine oxidation due to the synergy of singlet oxygen and superoxide radical species. The work provides an in-depth

  鉴于当前的环境和能源问题，使用分子氧作为末端氧化剂的可见光诱导光催化反应的发展很有趣。我们在此报告了一系列新型镧系配位聚合物（Ln-CPs）光催化剂的合成和表征，这些光催化剂具有宽范围的可见光吸附和优异的化学稳定性。它们对胺和硫醇的有氧氧化分别产生亚胺和二硫化物显示出优异的选择性和产率。机制研究，包括电子顺磁共振和自由基猝灭表明这些LN-CP的是高效率，以激活分子氧超氧自由基和单线态氧的反应性高的氧通过分别是光致电子和能量转移。值得注意的是，在本研究之前，从未报道过使用 CP 光催化剂将硫醇光催化氧化为二硫化物。同时，由于单线态氧和超氧自由基物种的协同作用，合成的 CPs 表现出优于其他报道的胺氧化的光催化性能。该工作深入了解了基于 CP 光催化剂的光致氧活化以完成可见光诱导反应，说明光活性 CP 在绿色合成方面的巨大潜力。
• Photoactive Metal–Organic Frameworks for the Selective Synthesis of Thioethers: Coupled with Phosphine to Modulate Thiyl Radical Generation
  作者：Zhifen Guo、Xin Liu、Rong Bai、Yan Che、Yanhong Chi、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00642

  日期：2021.6.21

  transformations. We report herein the synthesis and characterization of a series of isomorphic MOFs which show a novel structure, wide visible-light absorption, high chemical stability, and specific redox potential. The prepared MOFs were explored for the photoinduced single-electron oxidation of thiol compounds, generating reactive thiyl radicals to afford thioethers via a convenient thiol–olefin reaction. Importantly

  金属有机骨架 (MOF) 材料是引发自由基介导的化学转化的有趣光催化剂。我们在此报告了一系列同构 MOF 的合成和表征，这些 MOF 具有新颖的结构、广泛的可见光吸收、高化学稳定性和特定的氧化还原电位。研究了制备的 MOF 用于硫醇化合物的光诱导单电子氧化，产生活性硫自由基，通过方便的硫醇 - 烯烃反应提供硫醚。重要的是，我们提供了一种广泛适用的策略，通过将光活性 MOF 与膦结合来调节反应中硫自由基的产生，从而产生硫醚的单一产物，而不会由于硫自由基二聚而形成二硫化物副产物。光催化反应利用了这种策略，显示出极大的普遍性，其中数十种硫醇和烯烃已被研究作为偶联伙伴。此外，该策略也已被证明对其他 MOF 催化的反应有效。机理研究表明，C-S 产物的选择性合成依赖于光诱导在 MOF 上产生硫基自由基和通过膦原位将 S-S 键裂解为 S-H 键。值得注意的是，与经典 MOF 相比，合成的 MOF 显
• Selective photooxidation of sulfides mediated by singlet oxygen using visible-light-responsive coordination polymers
  作者：Xiao Liang、Zhifen Guo、Hongxia Wei、Xin Liu、Hui Lv、Hongzhu Xing

  DOI：10.1039/c8cc07585a

  日期：——

  using an anthracene-based linker, and the photocatalytic properties of this visible-light-responsive compound are evaluated where it shows highly selective photooxidation of sulfides to produce sulfoxides relying on reactive species of singlet oxygen.

  使用蒽基连接基合成了一种新型配位聚合物，并对这种可见光响应性化合物的光催化性能进行了评估，该化合物显示出硫化物的高选择性光氧化作用，从而产生依赖于单线态氧的反应性物种的亚砜。
• Highly efficient visible-light-driven CO₂ reduction to formate by a new anthracene-based zirconium MOF via dual catalytic routes
  作者：Dashu Chen、Hongzhu Xing、Chungang Wang、Zhongmin Su

  DOI：10.1039/c6ta00429f

  日期：——

  CO2 reduction with a formate formation rate of 183.3 μmol h−1 mmolMOF−1, which is among the highest performances of Zr-MOFs. Both photocatalytic experiments and electron paramagnetic resonance (EPR) studies reveal that both the inorganic building unit Zr6 oxo cluster and the anthracene-based ligand contribute to the highly efficient photocatalysis of CO2 reduction. The dual photocatalytic routes are

  已经合成了一种新型的微孔强健的锆金属-有机骨架（Zr-MOF）NNU-28，并将其用作可见光光催化剂，用于还原二氧化碳（CO 2）以生成甲酸盐。通过使用衍生自蒽基的可见光响应有机配体构建NNU-28。研究表明，所制备的Zr-MOF具有令人满意的特性，包括出色的化学和热稳定性，高的CO 2吸收率，宽带可见光吸收率以及有效的光诱导电荷产生。值得注意的是，NNU-28对可见光驱动的CO 2还原非常有效，甲酸形成速率为183.3μmolh -1 mmol MOF -1，这是Zr-MOF的最高性能之一。光催化实验和电子顺磁共振（EPR）研究都表明，无机建筑单元Zr 6氧簇和蒽基配体都对高效的CO 2还原光催化做出了贡献。在此证明，双重光催化路线对于可见光驱动的CO 2光还原比通常依赖配体到金属的电荷转移过程更有效，说明了设计和合成新颖的CO可见光光催化剂的新策略。2高效还原。