(4R)-2-(2-{[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio}-1-methylpropyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2-{[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio}-1-methylpropyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-[3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanylbutan-2-yl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 308.423
• InChiKey: UBXPCWMHIJMPMB-MCWCHSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 L-半胱氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4R)-2-(2-{[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio}-1-methylpropyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含半胱氨酸和（E）-2-甲基-2-丁烯醛，（E）-2-己烯醛或异丁烯三氧化物的模型反应系统的分析。

  摘要：

  由半胱氨酸添加到α，β-不饱和羰基化合物中形成的半胱氨酸缀合物是食品风味剂中的气味硫化合物的重要前体。这项工作的目的是根据意料不到的向两个不饱和醛中两次添加半胱氨酸的方法，更好地了解这种化学反应。研究了这些反应与pH的关系。在水的pH值为8的条件下，在水中用半胱氨酸处理（E）-2-甲基-2-丁烯醛（三聚甲醛，4）时，形成的主要产物是新化合物（4R）-2-（2-[[（（R）） -2-氨基-2-羧乙基]硫代]丙基] -1,3-噻唑烷-4-羧酸（6）。在酸性条件下（pH 1），我们还观察到有两次加成反应，但是第二个半胱氨酸通过乙烯基硫键连接，形成了以前未报道的主要产物（2R，2'R，E）-S，S'-（ 2,3-二甲基-1-丙烯-1，3-二基）双半胱氨酸（7）。当在酸性条件下用半胱氨酸处理（E）-2-hexenal（12）时，主要产物是新颖的（4R，2''R）-2- [2'-（2''-amino-2''

  DOI：

  10.1021/jf0304268