(Z)-1-(4-bromophenyl)-1-methyl-2-phenylethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromophenyl)-1-methyl-2-phenylethylene
• 英文别名: 1-bromo-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene；(Z)-2-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-1-ene；1-bromo-4-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: KJEXYNKBSMPCBH-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(4-bromophenyl)-1-methyl-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes

  摘要：

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc17330a

文献信息

• Synthesis of α-methylstilbenes using an aqueous Wittig methodology and application toward the development of potent human aromatase inhibitors
  作者：Alexander J. Nielsen、Sergio Raez-Villanueva、Denis J. Crankshaw、Alison C. Holloway、James McNulty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.033

  日期：2019.6

  styrenes. Application of the α-methylstilbenes toward the synthesis of a collection of stilbenoid-triazoles is reported and their inhibition of CYP450 19A1 (aromatase) investigated. The overall structure-activity profile provided additional evidence on the aryl halide-ketone bioisostere hypothesis and identified 6c as a potent inhibitor of aromatase in vitro (Ki = 8 nM).

  描述了使用三丙基膦衍生的salts盐合成α-甲基对苯二酚的水性Wittig方法学的发展。Wittig烯烃化反应产率高，并且可以通过简单过滤和用水洗涤来分离丁苯醚。通过高效，区域选择性地将溴化氢加到苯乙烯中来获得所使用的新型phospho盐。报道了将α-甲基对苯二酚用于合成一系列对苯二酚-三唑类，并研究了它们对CYP450 19A1（芳香酶）的抑制作用。总体结构活性概况提供了有关芳基卤化物-酮生物等位基因假说的更多证据，并确定6c为体外芳香化酶的有效抑制剂（Ki = 8 nM）。
• Highly Stereoselective Positional Isomerization of Styrenes <i>via</i> <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Carbocation Mechanism
  作者：Xiao‐Si Hu、Jun‐Xiong He、Ying Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100218

  日期：2021.8

  The first transition metal-free highly stereoselective positional isomerization of various α-alkyl styrenes through a carbocation mechanism triggered strategy is developed by using Al(OTf)3 as a hidden Brønsted acid catalyst, which provides facile access to value-added acyclic tri- and tetra-substituted alkenes in good yields with high stereoselectivity under mild conditions. The practicality of this

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。
• Mechanically Induced Solid-State Generation of Phosphorus Ylides and the Solvent-Free Wittig Reaction
  作者：Viktor P. Balema、Jerzy W. Wiench、Marek Pruski、Vitalij K. Pecharsky

  DOI：10.1021/ja017908p

  日期：2002.6.1

  preparation of phosphorus ylides and the Wittig reaction occurring in the solid sate during high-energy mechanochemical processing. Initial insights into the details of the discovered chemical transformations indicate that high-energy mechanical processing supports the interaction of reacting centers by breaking crystallinity of the reactants and by providing mass transfer without a solvent.

  我们描述了磷叶立德的近乎定量的制备以及在高能机械化学加工过程中发生在固态中的 Wittig 反应。对所发现的化学转化细节的初步了解表明，高能机械加工通过破坏反应物的结晶度和在没有溶剂的情况下提供传质来支持反应中心的相互作用。