5-S-cysteinyl-D-dopa

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-S-cysteinyl-D-dopa
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-4,5-dihydroxyphenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: SXISMOAILJWTID-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-D-酪氨酸 生成 5-S-cysteinyl-D-dopa
  参考文献：
  名称：

  5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰基-L-多巴类似物对Src蛋白酪氨酸激酶的选择性抑制。

  摘要：

  使用酪氨酸酶通过邻苯二酚合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰-L-多巴（5-S-GA-LD：1）。几种合成的化合物抑制v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值可与除草霉素相当。对c-Src底物磷酸化的抑制作用远小于对v-Src自磷酸化的抑制作用。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是该类似物的最典型特征（1-12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1950

文献信息

• Inhibition Effects of 5-S-Glutathionyl-N-.BETA.-alanyl-L-dopa Analogues against Src Protein Tyrosine Kinase.
  作者：Zhe-Bin ZHENG、Sachie NAGAI、Naoko IWANAMI、Ayako KOBAYASHI、Shunji NATORI、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.777

  日期：——

  Twelve analogues of the antibacterial phenolic peptide 5-S-glutathionyl-N-β-alanyl-L-dopa (5-S-GA-L-D, 1)were synthesized via orthoquinone using tyrosinase. Several synthesized compounds inhibited the v-Src autophosphorylation tyrosine kinase reaction with an IC50 value comparable to that of herbimycin A. The inhibition of c-Src substrate phosphorylation was much less active than v-Src autophosphorylation inhibition. 5-S-GA-L-D (1) and its analogous competed with peptide substrate and non-competed with ATP. The analogues showed no effects on substrate phosphorylation by epidermal crowth factor receptor (EGFR), and this selectivity is the most charagteristic feature of the 5-S-GA-L-D and its analogues (1-12).

  合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-N-β-丙氨酸-L-多巴（5-S-GA-L-D，1）的类似物，采用酪氨酸酶通过邻醌合成。几种合成的化合物抑制了v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值与草甘霖A相当。c-Src底物磷酸化的抑制活性远低于v-Src自磷酸化的抑制活性。5-S-GA-L-D（1）及其类似物与肽底物竞争，但不与ATP竞争。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是5-S-GA-L-D及其类似物（1-12）最显著的特征。